Cytosine 分子结构式
HCID178418229

Cytosine

6-amino-1H-pyrimidin-2-one

C4H5N3O111.1 g/molCAS 71-30-7

IDENTITY

结构与身份

标准SMILES
Nc1cc[nH]c(=O)n1
InChIKey
OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
分子式
C4H5N3O
平均分子量
111.1 g/mol
单同位素质量
111.04326179

IDENTITY

标识信息

中文名
胞嘧啶
英文名
Cytosine
分子式
C4H5N3O
分子量
111.1

ALIASES

名称与别名

胞嗪胞嘧啶细胞碱胞核嘧啶细胞嘧啶氧胞嘧啶红花提取液胞嘧啶杂质胞核嘧啶亚胺胞嘧啶对照品4-AMinopyriMidin-2(1H)-oneCytosinCyt2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE6-AMinopyriMidin-2(1H)-one4-AMINO-2(1)-PYRIMIDONE4-Amino-1H-pyrimidin-2-one4-Amino-3H-pyrimidin-2-oneZytosin

PROPERTIES

物理化学性质

熔点
300 °C · >300 °C (lit.)
沸点
208.2 °C · 208.2°C (rough estimate)
密度
0 · 0,48 g/cm3
折射率
1.5 · 1.5000 (estimate)
储存条件
2 · 2-8°C
溶解度
50 mg/ml · Clear to very slightly hazy colorless to faint yellow solution at 50 mg/ml in 0.5 M HCL.
酸度系数(pKa)
4.6 · 4.60, 12.16(at 25℃)
形态
Crystalline Powder
颜色
White to slightly yellow
生物来源
synthetic (organic)
水溶解性
soluble
比热容
1.19 J/ · Cp(crystal): 1.19 J/(g·K), at 25℃
Merck
14 · 14,2795
BRN
2637 · 2637
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
化妆品成分功效
SKIN CONDITIONING
InChI
1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
InChIKey
OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
NC1=NC(=O)NC=C1
LogP
-1.962 · -1.962 (est)
CAS 数据库
71 · 71-30-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2 · 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-(71-30-7)
EPA化学物质信息
2 · 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (71-30-7)

SAFETY

安全数据

wgk
1
tsca
TSCA listed
RTECS号
UW7350150
hazard_note
Irritant
存储类别
11 - Combustible Solids
安全说明
26-36-37/39
海关编码
29335910
危险品标志
Xi,Xn
危险类别码
36/37/38-20/21/22

PRICE

试剂价格

A14731 · 25g
胞嘧啶, 98+%Cytosine, 98+%1489元
16176 · 100g
胞嘧啶(99+%)Cytosine, 99+%, Thermo Scientific Chemicals5782元

REFERENCE

应用领域

简介胞嘧啶(Cytosine),为白色结晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔点300℃,100℃时失去结晶水,300℃时成棕色,320℃;化学名称:4-氨基-2-羟基嘧啶,是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料,为构成核酸的嘧啶碱基之一。

应用胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体,具有广泛应用。在农药上,首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域,胞嘧啶是一种核酸类物质,可做一种抗病毒药物,主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定,抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。

用途用作药物中间体

REFERENCE

制备方法

制备中间体1具体合成方法为:在2500毫升的圆底烧瓶中,加入尿素180克(3.0摩尔),原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔),氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔),搅拌回流4小时,不断观察回流现象,确保回流均匀稳定。停止反应后,冷却抽滤,收集黄白色固体,并用丙酮淋洗,烘干,得中间体1,黄白色粉末状固体294.5克,收率为81%。 中间体2具体合成方法为:向2500毫升的圆底烧瓶中,加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠,待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1,加入5.6克纳米氧化钙粉体(0.1摩尔),加热至60℃回流3小时,停止反应,冷却,抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中,边搅拌边加水,直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸(由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来)酸化至pH=6~7之间,有沉淀生成,抽滤收集白色固体,并用少量丙酮洗涤。烘干,得中间体2,白色粉末状固体,53克,收率29%。 中间体3具体合成方法为:配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圆底烧瓶中,加热至90摄氏度,加入中间体91.5(0.5摩尔)搅拌15分钟。迅速冷却至室温,而后加入盐酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽滤,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末状固体,73.6克,收率为95%。 脱羧合成胞嘧啶合成方法为:向1000毫升的圆底烧瓶中,加入77.5克(0.5摩尔)中间体3,26.8克(0.5摩尔)氯化铵,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮气保护,搅拌反应均匀后加热至180℃,并保温8小时,加热回流直到较少的气泡移除,停止反应,冷却至室温,加入乙醚150毫升,析出固体过滤,收集白色固体即为最终产物胞嘧啶,干燥,白色晶体状固体49克,收率为87.0%。

REFERENCE

化学性质

化学性质白色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。

UPSTREAM / DOWNSTREAM

上下游产品信息

下游产品

5-溴胞嘧啶胞磷胆碱4-氨基-5-溴-2-嘧啶醇西多福韦碘苷5-碘胞核嘧啶4-羟基嘧啶3-甲基胞嘧啶5-甲基胞嘧啶1'-差向异构体吉西他滨-3',5'-二苯甲酸N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺(2-氧代-2,3-二氢嘧啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯6-氨基-5-(哌啶-1-基甲基)嘧啶-2(1H)-酮1-苯基-胞核嘧啶

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89508211 18501085097
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电子邮件
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北京环宇世纪化学科技有限公司

电子邮件
hysj_bj.com

上海邦成化工有限公司

联系电话
021-69106960 13701823997
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四川省维克奇生物科技有限公司

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028-81700200 18116577057
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上海德默医药科技有限公司

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400-021-7337 2355568890
电子邮件
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国药集团化学试剂有限公司

联系电话
86-21-63210123
电子邮件
[email protected]

河南多贝化工有限公司

联系电话
0370-2785118 17550508557
电子邮件
[email protected]

北京大田丰拓化学技术有限公司

联系电话
010-60275820 13031183356
电子邮件
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上海彤源化工有限公司

联系电话
021-021-69182866 13701855675
电子邮件
[email protected]

凯试(上海)科技有限公司

联系电话
021-50135380
电子邮件
[email protected]

太原市瑞和丰科贸有限公司

联系电话
+86 351 7031519
电子邮件
[email protected]

上海祥耕科技发展有限公司

联系电话
021-021-56152668 18116302010
电子邮件
[email protected]

孝感深远化工有限公司

联系电话
15527621225; 15527621225
电子邮件
[email protected]

上海御略医药科技有限公司

联系电话
021-60345187 13671753212
电子邮件
[email protected]

上海健超生物科技有限公司

联系电话
150-2103-5486 18017383231
电子邮件
[email protected]

玛雅试剂

联系电话
+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369
电子邮件
[email protected]

郑州九势化工产品有限公司

联系电话
037155215939 17319721973
电子邮件
[email protected]

上海爱蝶实业有限公司

联系电话
021-58957966 18930537195
电子邮件
[email protected]

COMPUTED

结构计算性质

XLogP
-1.7
极性表面积
67.5 Ų
氢键供体
2
氢键受体
2
可旋转键
0
重原子
8
形式电荷
0
复杂度
170

PROPERTIES

实验与物化性质

LogP

-1.73

Solubility

8.0 mg/mL

>16.7 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)

Melting Point

> 300 °C

Vapor Pressure

0.00109 [mmHg]

Physical Description

Monohydrate: Lustrous solid; [Merck Index] White powder; [Alfa Aesar MSDS]

Solid

Ionization Efficiency

Positive

2.5

2.7

Agilent XCT

Electrospray ionization

formic acid (5.3nM)

Collision Cross Section

118.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID4044456];117.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: APCI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID4044456]

117.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)];122.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

121.58 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

117.4 Ų [M+H]+;122.6 Ų [M+H]+

GHS

GHS分类

GHS Classification

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 13.6% (8 of 59) of reports.

Warning

H315 (86.4%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation];H319 (86.4%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation];H335 (84.7%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 59 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.;Reported as not meeting GHS hazard criteria per 8 of 59 reports by companies.;There are 8 notifications provided by 51 of 59 reports by companies with hazard statement code(s).;Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

HAZARDS

危害信息

Regulatory Information

Chemical: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-

Status: Active Update: 26-06-2012 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/6166

2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety Information

IMAP assessments - 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-: Environment tier I assessment

Hazards Summary

Causes somnolence and changes in motor activity in intraperitoneal lethal-dose studies of mice; [RTECS] A skin and strong eye irritant; [Alfa Aesar MSDS]

Hazard Classes and Categories

Skin Irrit. 2 (86.4%);Eye Irrit. 2A (86.4%);STOT SE 3 (84.7%)

REGULATORY

法规信息

Regulatory Information

Chemical: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-

Status: Active Update: 26-06-2012 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/6166

2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

PHARMACOLOGY

药理信息

Tissue Locations

Blood;Epidermis;Fibroblasts;Intestine;Neuron;Placenta;Prostate;Skeletal Muscle;Spleen;Testis

Cellular Locations

Extracellular

USES

用途与制造

Uses

Component of nucleic acids found throughout nature; [Merck Index] Used in biochemical research; [Alfa Aesar MSDS]

General Manufacturing Information

2(1H)-Pyrimidinone, 6-amino-: ACTIVE

ALIASES

名称与别名

共 146 条
cytosine71-30-74-Amino-2-hydroxypyrimidine4-aminopyrimidin-2(1H)-oneCytosinimine2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-4-Amino-2(1H)-pyrimidinone6-amino-1H-pyrimidin-2-oneDTXSID4044456NSC-277878J337D1HZYCHEBI:160404-amino-3h-pyrimidin-2-oneDTXCID2024456NSC277876-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-oneRefChem:5728200-749-54-Aminouracil6-Aminopyrimidin-2(1h)-One

REACTIONS

相关反应

132
HRID 1554 反应方程式

uspto-grants-1998_03 · 10.6084/m9.figshare.5104873.v1 · US05726174

查看
HRID 22000 反应方程式

uspto-grants-1995_06 · 10.6084/m9.figshare.5104873.v1 · US05426183

查看
HRID 25468 反应方程式

uspto-grants-2005_02 · 10.6084/m9.figshare.5104873.v1 · US06858721B2

查看
HRID 50077 反应方程式

uspto-grants-2004_03 · 10.6084/m9.figshare.5104873.v1 · US06710164B1

查看
HRID 50089 反应方程式

uspto-grants-2004_03 · 10.6084/m9.figshare.5104873.v1 · US06710163B1

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HRID 138418 反应方程式

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HRID 165900 反应方程式

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HRID 198882 反应方程式

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