2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure

2-((4-(Dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid

HCID 10303CAS 493-52-7
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Grundinformationen

Standard-SMILES
CN(C)c1ccc(N=Nc2ccccc2C(=O)O)cc1
InChIKey
CEQFOVLGLXCDCX-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H15N3O2
Durchschnittliche Molmasse
269,3 g/mol
Monoisotopische Masse
269,11642672

Überblick

Methyl red is an azo dye consisting of benzoic acid substituted at position 2 by a 4-[(dimethylamino)phenyl]diazenyl group. It has a role as a dye. It is a member of azobenzenes, a monocarboxylic acid and a tertiary amino compound. It is a conjugate acid of a methyl red(1-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-((4-(Dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid
IUPAC
2-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoic acid
Lokaler Name
2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure
Englischer Name
Methyl Red
Summenformel
C15H15N3O2
Molmasse
269.3

Namen und Synonyme

2-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid2-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoic acid2-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acidDTXSID90859408RefChem:1060520DTXCID70809724Methyl red493-52-7O-METHYL REDC.I. Acid Red 2Acid Red 22-Carboxy-4'-(dimethylamino)azobenzene
Weitere Namen anzeigen
ACID REDMETHYL RED INDICATORMETHYL RED ETHANOLMETHYL RED, NEUTRALMETHYL RED MIXED SOLUTIONMETHYL RED, WATER SOLUBLEMETHYL RED, SPIRIT SOLUBLEMETHYL RED MIXED SOLUTION RMETHYL RED SOLUTION R
4-Dimethylamino-2'-carboxylazobenzenep-(Dimethylamino)azobenzene-o-carboxylic acidCerven methylova2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoic acidCerven kysela 2o-((p-(Dimethylamino)phenyl)azo)benzoic acidBenzoic acid, 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]azo]-2-((4-Dimethylamino)phenylazo)benzoic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
493-52-7
PubChem CID
10303
DTXSID
DTXSID90859408
ChEMBL
CHEMBL375971
ChEBI
CHEBI:49770
UNII
69083AX1ZX
Nikkaji
J1.557A

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
65,3 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
20

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Collision Cross Section175.2 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID1042154]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
179 · 179-182 °C (lit.)
Siedepunkt
412.44 °C · 412.44°C (rough estimate)
Dichte
0.839 g/mL · 0.839 g/mL at 25 °C
Dampfdichte
9.3 · 9.3 (vs air)
Brechungsindex
1.593 · 1.5930 (estimate)
Flammpunkt
11 °C · 11 °C

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk
1
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 1170 3/PG 2
hs_code
29270000
RTECS-Nr.
DG8960000
risk_code
10-20/21/22-68/20/21/22-68-36/38-23/25-11-36/37/38-34-51/53-39/23/24/25-23/24/25

Chemie und Industrie

Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungMethylrot bildet glänzende, violette Nadeln, ist fast unlöslich in Wasser und mäßig löslich in Ethanol. Dieser Azofarbstoff ist ein sehr säureempfindlicher Farbstoff und wird in beschränktem Maße in der chemischen Analytik als pH-Indikator im Bereich von pH 4.4 bis 6.2 (Farbumschlag rot - gelb) verwendet.

BeschreibungMethylrot wurde 1908 von den Chemikern Rupp und Loose erstmals dargestellt. Es bildet glänzende, violette Nadeln (aus Eisessig) und ist unlöslich in Wasser und nur mäßig löslich in Ethanol. Methylrot ist ein sehr säureempfindlicher Farbstoff und wird in b

VerwendenAs indicator in 0.1% alcoholic solution; pH: 4.4 red, 6.2 yellow. Used for titrating NH3, weak organic bases, e.g., alkaloids; not suitable for organic acids, except oxalic and picric acid. Methyl red is easily reduced, thereby losing its color, and readings should be made promptly. It is gradually being replaced by sulfonphthalein indicators, such as bromcresol green, which are more stable and exhibit a sharper change in color.

Darstellung

synthetische2-Aminobenzoic aciddiazo, and N,N-dimethylaniline coupling.

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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionAn acid–base indicator that is red in solutions below a pH of 4.2 and yellow above a pH of 6.3. It is often used for the same types of titration as methyl orange but the transition range of methyl red is nearer neutral (pH7) than that of methyl orange. The two molecules are structurally similar.

Zugehörige Reaktionen

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