(1-Hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phosphonic acid

HCID 2106CAS 148796-53-6

Grundinformationen

Standard-SMILES
CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CC(O)P(=O)(O)O
InChIKey
MONZTFSZTWQCKH-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H27O4P
Durchschnittliche Molmasse
302,35 g/mol
Monoisotopische Masse
302,16469597

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(1-Hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phosphonic acid
IUPAC
(1-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)phosphonic acid
Englischer Name
alpha-Hydroxyfarnesylphosphonic acid
Summenformel
C15H27O4P
Molmasse
302.35

Namen und Synonyme

26744-04-7SCHEMBL536525?-Hydroxyfarnesylphosphonic acidDTXSID50274355QFA63312(1-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phosphonic acidICX5609136DB-042951[(1S,2E,6E)-1-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phosphonic acidHFPAα-hydroxy Farnesyl Phosphonic AcidHYDROXYFARNESYL PHOSPHATE
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MONZTFSZTWQCKH-IJFRVEDASA-NA-hydroxyfarnesylphosphonic acidalpha-Hydroxyfarnesylphosphonic acidalpha-Hydroxyfarnesylphosphonic aicdALPHA-HYDROXYFARNESYL PHOSPHONIC ACID ETHANOL SOLUTIONαhydroxy Farnesyl Phosphonic Acid,α hydroxy Farnesyl Phosphonic Acid(+/-)-1-HYDROXY-3,7,11-TRIMETHYL-2E,6E,10-DODECATRIENE-1-PHOSPHONIC ACID

Datenbank-Bezeichner

CAS
148796-53-6
PubChem CID
2106
DTXSID
DTXSID50274355

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
77,8 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
8
Schwere Atome
20

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
10 mM · 10 mM Na2CO3: freely soluble; ETOH: >25 mg/ml; PBS pH 7.2: <25 μg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 1170 3/PG 2
risk_code
11-36/37/38
hazard_code
F,Xi
safety_code
16-26-36-7

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibungα-hydroxy Farnesyl phosphonic acid is a nonhydrolyzable analog of farnesyl pyrophosphate which acts as a competitive inhibitor of farnesyl transferase (FTase). At concentrations greater than 1 μM, α-hydroxy farnesyl phosphonic acid inhibits the processing of Ras in Ha-ras-transformed NIH3T3 cells.

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