N-[(1R,2R)-1,3-Dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)-2-propanyl]acetamide

HCID 247978CAS 4423-58-9
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Grundinformationen

Standard-SMILES
CC(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)c1ccc([N+](=O)[O-])cc1
InChIKey
PIVQDUYOEIAFDM-GHMZBOCLSA-N
Summenformel
C11H14N2O5
Durchschnittliche Molmasse
254,24 g/mol
Monoisotopische Masse
254,09027155

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-[(1R,2R)-1,3-Dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)-2-propanyl]acetamide
IUPAC
N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
Englischer Name
DL-THREO-2-ACETAMIDO-L-(4-NITROPHENYL)-L,3-PROPANEDIOL
Summenformel
C11H14N2O5
Molmasse
254.24

Namen und Synonyme

N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamideN-[(1R,2R)-1,3-Dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)-2-propanyl]acetamideN-((1R,2R)-1,3-Dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)-2-propanyl)acetamideN-((1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)acetamideRefChem:822795Corynecin I4423-58-94618-99-9N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamideNSC-63859DL-THREO-2-ACETAMIDO-L-(4-NITROPHENYL)-L,3-PROPANEDIOLEINECS 225-030-3
Weitere Namen anzeigen
Corynecin ⅠDechlorochloraMphenicol, DidechloraMphenicolAcetamide, N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-
K6QSE3RCF7MX6WP34G63orb1692103SCHEMBL12683648rel-N-[(1R,2R)-2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamideDTXSID001382384NSC63859MFCD28899086

Datenbank-Bezeichner

CAS
4423-58-9、4618-99-9
PubChem CID
247978
DTXSID
DTXSID001382384
UNII
K6QSE3RCF7、MX6WP34G63
EC Number
225-030-3
Nikkaji
J89.938K

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
0
Polarare Oberfläche (TPSA)
115 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
18

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO
Aggregatzustand
A solid

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCorynecin I is a chloramphenicol-like antibiotic originally isolated from Corynebacterium. It is active against Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC values of 5.2-83 μg/ml for S. sonnei, P. vulgaris, K. pneumoniae, and S. aureus among others.

VerwendenCorynecin I is a member of a naturally-occurring complex of chloramphenicol-like acyl nitrophenylpropylamines isolated from Corynebacterium hydrocarboclastus in 1972. Corynecin I is active against Gram positive and Gram negative bacteria. Although less potent than chloramphenicol, corynecin I shows a similar species selectivity.

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