(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Chloroethyl)-5,8,11,14-icosatetraenamide

HCID 5311006CAS 220556-69-4

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Grundinformationen

Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCCl
InChIKey
SCJNCDSAIRBRIA-DOFZRALJSA-N
Summenformel
C22H36ClNO
Durchschnittliche Molmasse
365,989 g/mol
Monoisotopische Masse
365,24854245

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Chloroethyl)-5,8,11,14-icosatetraenamide
IUPAC
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Chloroethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
Englischer Name
ACEA
Summenformel
C22H36ClNO
Molmasse
365.98

Namen und Synonyme

ACEA2'-CHLORO-AEAACEA (ethanol solution)Terfenadine Impurity 23ARACHIDONYL-2-CHLOROETHYLAMIDEARACHIDONYL-2'-CHLOROETHYLAMIDEArachidonoyl 2'-ChloroethylamideACEA, 5mg/ml solution in ethanolEicosapentaenoic Acid Impurity 51ARACHIDONYL-2'-CHLOROETHYLAMIDE HYDRATE

Datenbank-Bezeichner

CAS
220556-69-4
PubChem CID
5311006
DTXSID
DTXSID60274346
ChEMBL
CHEMBL151167
ChEBI
CHEBI:191854
Nikkaji
J1.087.037B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
DMSO: soluble
Aggregatzustand
oil
Farbe
pale yellow
InChIKey
SCJNCDSAIRBRIA-DOFZRALJSA-N
SMILES
C(NCCCl)(=O)CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk
3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungArachidonoyl 2-chloroethylamide (ACEA) is a potent and selective cannabinoid (CB) receptor 1 agonist with Ki values of 1.4 and >2,000 nM for CB1 and CB2 receptors, respectively. In whole animal experiments, ACEA induces hypothermia in mice with the same efficacy as arachidonoyl ethanolamide (AEA; ), in spite of its higher affinity for the CB1 receptor. These data have been interpreted to indicate that ACEA may be a substrate for fatty acid amide hydrolase (FAAH), and thus only transiently available in whole animal experiments.

VerwendenA synthetic agonist of the cannabinoid receptor 1 (CB1R). ACEA is considered to be a selective cannabinoid agonist as it binds primarily to the CB1R and has low affinity to the cannabinoid receptor 2 (CB2R).

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