Carumonam

HCID 6540466CAS 87638-04-8
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Grundinformationen

Standard-SMILES
NC(=O)OC[C@@H]1[C@H](NC(=O)/C(=N\OCC(=O)O)c2csc(N)n2)C(=O)N1S(=O)(=O)O
InChIKey
UIMOJFJSJSIGLV-JNHMLNOCSA-N
Summenformel
C12H14N6O10S2
Durchschnittliche Molmasse
466,4 g/mol
Monoisotopische Masse
466,02128265

Überblick

Carumonam is an N-sulfonated monobactam antibiotic. It has a role as an antibacterial drug. It is a conjugate acid of a carumonam(1-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Carumonam
IUPAC
2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid
Englischer Name
CARUMONAM
Summenformel
C12H14N6O10S2
Molmasse
466.4

Namen und Synonyme

Carumonam87638-04-8CarumonamumAMA 1080 FREE ACIDAMA-1080 FREE ACIDDTXSID3048312CHEBI:55486Ro 17-2301486890PI06(((2-((2-(((Aminocarbonyl)oxy)methyl)-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino)-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetic acid (2S-(2alpha,3alpha(Z)))-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2S,3S)-2-[(carbamoyloxy)methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)acetic acidAcetic acid, (((2-((2-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino)-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-, (2S-(2alpha,3alpha(Z)))-
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AMA 1080CarlliIIonalnCARUMONAM USP/EP/BPRo-17-2301：A-masulinAntibiotic Ro 17-2301(2S)-2α-(Carbamoyloxymethyl)-3α-[[(Z)-(2-amino-4-thiazolyl)[(carboxymethoxy)imino]acetyl]amino]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid[[[(Z)-2-[[(2S)-2α-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3α-yl]amino]-1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]acetic acid[[[(Z)-2-[[(2S,3S)-2-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]acetic acid
Ro-17-2301((((1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-((carbamoyloxy)methyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetic acid2-((1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxyacetic acid2-[[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acidRefChem:123844DTXCID1028287J01DF02(3S,4S)-3-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido)-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
87638-04-8
PubChem CID
6540466
DTXSID
DTXSID3048312
ChEMBL
CHEMBL1614658
ChEBI
CHEBI:55486
UNII
486890PI06
Nikkaji
J23.309I

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
291 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
14
Frei drehbare Bindungen
10
Schwere Atome
30

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
2.13 · 2.13±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
-0.43 · -0.43±0.60(Predicted)

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

ATC Code · 2 Einträge

J - Antiinfectives for systemic use

QJ - Antiinfectives for systemic use

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungCanunonam is an injectable antibiotic, the second monobactam ever developed (the first being Squibb’s aztreonam). It is highly active against Gram negative bacteria, particularly pseudomom, and is reportedly effective in the treatment of pneumonia, cystitis, peritonitis and secondary infections.

Vor- und nachgelagerte Produkte

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An N-sulfonated monobactam antibiotic.

Zugehörige Reaktionen

2
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