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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 1069692Erstellt: 24. Oktober 2026

Methyl 4-pentynoate → (Z)-5-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-4-pentynoic acid methyl ester

https://huagongshe.com/de/reaction/1069692

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktMethyl 4-pentynoateHCID 543061—
Edukt(Z)-1,3-dihydro-4-bromo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-oneHCID 18359293—
KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476—
LösungsmittelDimethylformamideHCID 6228—
LösungsmittelTriethylamineHCID 8471—
Produkt(Z)-5-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-4-pentynoic acid methyl esterHCID 20667779—

Reaktionsschritte

Using Method D above, methyl 4-pentynoate (0.18 g, 1.65 mmol) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one (Starting Material 1 supra) (0.3 g, 0.82 mmol) using (Ph3P)2PdCl2 (28.8 mg) and Cul (7.8 mg) as catalyst in DMF (8 mL) and Et3N (8 mL) as solvent at 85° C. for 18 h to yield (Z)-5-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2-oxo-1H-indol-4-yl]-4-pentynoic acid methyl ester. (Yield 0.23 g, 72%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06252086B1
Quelldatensatzuspto-grants-2001_06
ORD IDord-902364a03e1c4133a871823f4815a9f6
Quellennotizuspto-grants-2001_06