6-Chloroquinaldine → HCID 178422402, Verbindung

HRID 1490907

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490907
Cc1ccc2cc(Cl)ccc2n1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC(C)(C)c1ccnc(-c2cc(C(C)(C)C)ccn2)c1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC(C)(C)C.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir]>Cc1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c2cc(Cl)ccc2n1

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 1359656-Chloroquinaldine

Produkt 1

HCID 178422402HCID 178422402, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 42491874,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridylReagenzHCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumKatalysatorHCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

General procedure A was applied to 2-methyl-6-chloroquinoline (177 mg, 1.00mmol). Purification by silica gel flash-column chromatography with gradient elution of MeOH/DCM from 0.5 -12.5% over 25 column volumes, affording 6-chloro-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinoline as a white solid (239 mg, 79%); m.p.105 -106 °C;

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c583a7ebec9433296202e1a3feda655
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche

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