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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 366645Erstellt: 24. Oktober 2026

Methyl 5-hexynoate → (Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid methyl ester

https://huagongshe.com/de/reaction/366645

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktMethyl 5-hexynoateHCID 534077—
Edukt(Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-oneHCID 18359254—
KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476—
LösungsmittelDimethylformamideHCID 6228—
LösungsmittelTriethylamineHCID 8471—
Produkt(Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid methyl esterHCID 59959899—

Reaktionsschritte

Using Method D above, methyl 5-hexynoate (109 mg, 0.87 mmol) (see below) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (179 mg, 0.62 mmol) (Starting Material 1 supra) using (Ph3P)2PdCl2 (30 mg) and Cul (15 mg) as catalyst in DMF (4 mL) and Et3N (4 mL) as solvent at 70° C. for 15 h to yield (Z)-6-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-5-hexynoic acid methyl ester. (Yield 78 mg, 35%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06130239
Quelldatensatzuspto-grants-2000_10
ORD IDord-a121313029cc4cee944912c02487ab57
Quellennotizuspto-grants-2000_10