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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 407229Erstellt: 24. Oktober 2026

Tributylvinyltin → HCID 86675408, Verbindung

https://huagongshe.com/de/reaction/407229

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktTributylvinyltinHCID 81998—
EduktMethyl 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-methoxypicolinateHCID 86675409—
KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476—
Lösungsmittel1,2-DichloroethaneHCID 11—
ProduktHCID 86675408HCID 8667540897,1%

Reaktionsschritte

A mixture of methyl 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-methoxypicolinate (405 mg, 1.73 mmol), tributyl(vinyl)stannane (1.097 g, 3.46 mmol), and PdCl2(PPh3)2 (181 mg, 0.26 mmol) in 1,2-dichloroethane (3.5 mL) was heated at 120° C. in a Biotage microwave for 30 min Column chromatography (0-40% EtOAc/hexanes) of the crude reaction mixture provided the title compound as a yellow oil (0.38 g, 97%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.88 (ddd, J=17.5, 11.1, 1.4 Hz, 1H), 6.33 (dd, J=17.5, 1.6 Hz, 1H), 5.57 (ddd, J=11.1, 1.6, 0.7 Hz, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.91 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ −143.2; ESIMS m/z 227 ([M+H]+).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS08754229B2
Quelldatensatzuspto-grants-2014_06
ORD IDord-f8d9e29bf2344ef98af647c5c1b7de89
Quellennotizuspto-grants-2014_06