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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 412803Erstellt: 24. Oktober 2026

4-Bromobenzaldehyde → 4'-Chloro[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde

https://huagongshe.com/de/reaction/412803

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt4-BromobenzaldehydeHCID 70741—
Edukt4-Chlorophenylboronic acidHCID 74299—
EduktPotassium FluorideHCID 522689—
LösungsmittelTetrahydrofuranHCID 8028—
Produkt4'-Chloro[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehydeHCID 59257099,5%

Reaktionsschritte

4-Bromobenzaldehyde (95 mg, 0.51 mmol) reacted with 4-chlorophenylboronic acid (101 mg, 0.65 mmol) using 0.5/1.0 mol % of Pd(dba)2/Ph5FcP(t-Bu)2 and KF (87 mg, 1.55 mmol) in THF solvent at room temperature to give the title compound (110 mg, 99%) as a white solid: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.07 (s, 1H, —CHO), 7.96 (d, 2H, J=7.04 Hz), 7.73 (d, 2H, J=7.04 Hz), 7.58 (d, 2H, J=7.16 Hz), 7.46 (d, 2H, J=7.27 Hz). 13C{1H}-NMR (100 MHz, CDCl3): δ 191.80, 145.84, 138.10, 135.35, 134.70, 130.34, 129.20, 128.58, 127.51. GC/MS(EI): m/z 216 (M+), 218, 152.

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06562989B2
Quelldatensatzuspto-grants-2003_05
ORD IDord-ed4a9ac1d9914854a4dd951dc781aa9b
Quellennotizuspto-grants-2003_05