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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 457435Erstellt: 23. Oktober 2026

2,2,2-Trifluoro-1-(4-hydroxy-5-nitro-10-aza-tricyclo(6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-ethanone → 2,2,2-Trifluoro-1-(4-hydroxy-5-amino-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7), 3,5-trien-10-yl)-ethanone

https://huagongshe.com/de/reaction/457435

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt2,2,2-Trifluoro-1-(4-hydroxy-5-nitro-10-aza-tricyclo(6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-ethanoneHCID 21864728—
KatalysatorPalladiumHCID 23938—
LösungsmittelMethanolHCID 887—
Produkt2,2,2-Trifluoro-1-(4-hydroxy-5-amino-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7), 3,5-trien-10-yl)-ethanoneHCID 21864717—

Reaktionsschritte

2,2,2-Trifluoro-1-(4-hydroxy-5-nitro-10-aza-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl)-ethanone (575 mg, 1.82 mmol) was hydrogenated in methanol under a H2 atmosphere at (45 psi, or approximately 3 atmospheres) over 10% Pd/C (80 mg) for 1.5 hours then filtered through a Celite pad and concentrated to white solids (450 mg, 86%). (TLC 5% methanol/CH2Cl2 (NH3) Rf 0.6). 1H NMR (400 MHz, CD3O)6.67–6.59 (m, 2H), 4.12 (m, 1H), 3.73 (m, 1H), 3.73 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.24 (m, 1H), 1.94 (d, J=10.5 Hz, 1H). GCMS m/e 286 (M+).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS07186870B2
Quelldatensatzuspto-grants-2007_03
ORD IDord-405dbab13c0f4925a9a2e676797a788d
Quellennotizuspto-grants-2007_03