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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 50846Erstellt: 24. Oktober 2026

Methyl cyanoacetate → Methyl 2-amino-3-thenoate

https://huagongshe.com/de/reaction/50846

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktMethyl cyanoacetateHCID 7747—
EduktTriethylamineHCID 8471—
Edukt1,4-Dithiane-2,5-diolHCID 98330—
LösungsmittelEthanolHCID 702—
ProduktMethyl 2-amino-3-thenoateHCID 78381—

Reaktionsbedingungen

Temperatur40 °C

Reaktionsschritte

A mixture of methyl cyanoacetate (3.25 g, 32.3 mmol), 1,4dithiane-2,5diol (5 g, 32.8 mmol), triethylamine (1 mL, 7.71 mmol) in EtOH (50 mL) is stirred at 40° C. for 1 h. The cooled solution is eluted through a silica plug with CH2Cl2 . The filtrate is stripped to dryness to give crude methyl 2-aminothiophene-3-carboxylate which is carried on to the next reaction. 1H NMR (DMSO) δ 7.26 (1H, s), 6.82 (1H, d, J=5.8 Hz), 6.28 (1H, d, J=5.8 Hz), 3.69 (3H, s)

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06713484B2
Quelldatensatzuspto-grants-2004_03
ORD IDord-9e33778dcd6f4845ad31802b468b952e
Quellennotizuspto-grants-2004_03