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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 59264Erstellt: 23. Oktober 2026

Trimethylsilylacetylene → 1,4-Dichloro-2-ethynylbenzene

https://huagongshe.com/de/reaction/59264

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktTrimethylsilylacetyleneHCID 66111—
Edukt1,4-Dichloro-2-iodobenzeneHCID 122452—
EduktTetrabutylammonium FluorideHCID 2724141—
KatalysatorCopper iodideHCID 83717—
KatalysatorDichlorobis(triphenylphosphine)palladiumHCID 6102075—
LösungsmittelDichloromethaneHCID 6344—
Produkt1,4-Dichloro-2-ethynylbenzeneHCID 1263975489,3%

Reaktionsschritte

The title compound was prepared according to the procedure described in step-5 and step-6 of Intermediate-2 by using 1,4-dichloro-2-iodobenzene (1.0 g, 3.6 mmol), ethynyl(trimethyl)silane (0.541 g, 5.5 mmol), copper iodide (0.027 g, 0.14 mmol), bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride (0.050 g, 0.072 mmol), TBAF (catalytic) and DCM to afford 0.550 g of desired product. 1H NMR (300 MHz, DMSO d6): δ 4.73 (s, 1H), 7.50 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS09439890B2
Quelldatensatzuspto-grants-2016_09
ORD IDord-190e1ea3be0d4cb89996a786f02a2774
Quellennotizuspto-grants-2016_09