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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 5970Erstellt: 24. Oktober 2026

Lithium azide → 2-(2-(((1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxymethyl)-1-azidocyclobutane

https://huagongshe.com/de/reaction/5970

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktLithium azideHCID 88163—
Edukt2-(((1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethyl-silyl)oxymethyl)-1-O-methanesulfonylcyclobutanolHCID 86747236—
LösungsmittelDimethylformamideHCID 6228—
Produkt2-(2-(((1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxymethyl)-1-azidocyclobutaneHCID 19794250146,4%

Reaktionsbedingungen

Temperatur80 °C

Reaktionsschritte

2-(2-(((1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy)ethyl-3-(((1,1-dimethylethyl)dimethyl-silyl)oxymethyl)-1-O-methanesulfonylcyclobutanol (180 mg, 0.41 mmol) was mixed with 200 mg (4.1 mmol) of lithium azide in 4 mL of DMF. The reaction mixture was heated at 80° C. for 2 h then concentrated in vacuo. The residue was purified on a silica gel column eluted with 5% ethyl acetate in hexane to give 120 mg (73% yield) of the title compound; MS DCI-NH3M/Z: 400 (M+H)+, 417 (M+NH4)+.

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS05246931
Quelldatensatzuspto-grants-1993_09
ORD IDord-d5f0c7a4ccb444f19b70b9728ca3aa5e
Quellennotizuspto-grants-1993_09