基本情報
- 標準SMILES
CN(C)c1ccc(N=Nc2ccccc2C(=O)O)cc1- InChIKey
CEQFOVLGLXCDCX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C15H15N3O2
- 平均分子量
- 269.3 g/mol
- 単同位体質量
- 269.11642672
概要
Methyl red is an azo dye consisting of benzoic acid substituted at position 2 by a 4-[(dimethylamino)phenyl]diazenyl group. It has a role as a dye. It is a member of azobenzenes, a monocarboxylic acid and a tertiary amino compound. It is a conjugate acid of a methyl red(1-).
名称と識別子
- 優先名称
- 2-((4-(Dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzoic acid
- IUPAC
- 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzoic acid
- 現地名
- メチルレッド
- 英語名
- Methyl Red
- 分子式
- C15H15N3O2
- 分子量
- 269.3
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
493-52-7- PubChem CID
- 10303
- DTXSID
DTXSID90859408- ChEMBL
CHEMBL375971- ChEBI
CHEBI:49770- UNII
- 69083AX1ZX
- Nikkaji
- J1.557A
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.3
- 極性表面積
- 65.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 20
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 349
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 179 · 179-182 °C (lit.)
- 沸点
- 412.44 °C · 412.44°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 0.839 g/mL · 0.839 g/mL at 25 °C
- 蒸気密度
- 9.3 · 9.3 (vs air)
- 屈折率
- 1.593 · 1.5930 (estimate)
- 闪点
- 11 °C · 11 °C
- 貯蔵温度
- 5 °C · Store at +5°C to +30°C.
- 溶解性
- 1 mg/mL · エタノール:可溶1mg/mL
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 4.95 · 4.95(at 25℃)
- 色
- 赤紫
- 臭い (Odor)
- 無臭
- 水溶解度
- 水にほとんど溶けない。アルコール、酢酸に可溶、エタノールに可溶。水に不溶。
- Merck
- 14 · 14,6119
- BRN
- 750102 · 750102
- 安定性
- 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
- 主な用途
- 導波路、LEDセンサー、フォトレジスト、液晶、ゾルゲルマトリックス、光センサー、塗料、玩具、チオールの検出、食品鮮度センサー、歯科製品、唾液サンプリング法、乳酸、炭水化物の検出
- InChI
- 1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)
- InChIKey
- CEQFOVLGLXCDCX-MSUUIHNZSA-N
- SMILES
- N(C)(C)c1ccc(cc1)N=Nc2c(cccc2)C(=O)O
- CAS データベース
- 493 · 493-52-7
- NISTの化学物質情報
- 2 · Benzoic acid, 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]azo]-(493-52-7)
- EPAの化学物質情報
- Methyl red (493-52-7)
化学的性質
化学的特性dark red crystalline powder
安全と法規制
安全データ
- wgk
- 1
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- DG8960000
- ridadr
- UN 1170 3/PG 2
- hs_code
- 29270000
- risk_code
- 10-20/21/22-68/20/21/22-68-36/38-23/25-11-36/37/38-34-51/53-39/23/24/25-23/24/25
- 安衛法
- 57,57-2
- 消防法
- 危険物第4類アルコール類
- hazard_code
- Xn,T,F,Xi,C,N
- safety_code
- 36/37-24/25-22-45-33-24-16-7-36-26-36/37/39-61
- hazard_class
- 3
- packing_group
- II
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 493-52-7(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説〘名〙 (methyl red) 赤~紫色の結晶。化学式は C15H15N3O2 酸塩基指示薬の一つ。酸性側で赤、塩基性側で黄色。変色域は pH4.4~6.2 塩素で酸化をうけ無色になるため、塩素検出にも用いられる。MR と略記される。精選版 日本国語大辞典 精選版
用途pH測定用、中和滴定用指示薬(弱塩基-強酸系)。
用途酸塩基中和滴定指示薬。
使用As indicator in 0.1% alcoholic solution; pH: 4.4 red, 6.2 yellow. Used for titrating NH3, weak organic bases, e.g., alkaloids; not suitable for organic acids, except oxalic and picric acid. Methyl red is easily reduced, thereby losing its color, and readings should be made promptly. It is gradually being replaced by sulfonphthalein indicators, such as bromcresol green, which are more stable and exhibit a sharper change in color.
一般的な説明Methyl red solution is an azo dye which turns to red when pH is below 4.4 (yellow pH < 6.2, orange pH 4.4-6.2). Some bacteria utilize glucose to form large amounts of acid with the result that the pH value of the medium falls distinct. Other species produce no or less free acid. This difference can be visualized by using methyl red. This test is used to differentiate enteric bacteria.
調製方法
製造方法2-Aminobenzoic aciddiazo, and N,N-dimethylaniline coupling.
純化方法The acid is extracted with boiling toluene using a Soxhlet apparatus. The crystals which separate on slow cooling to room temperature are filtered off, washed with a little toluene and recrystallised from glacial acetic acid, *benzene or toluene followed by pyridine/water. Alternatively, dissolve it in aqueous 5% NaHCO3 solution, and precipitate it from a hot solution by dropwise addition of aqueous HCl. Repeat this until the extinction coefficients do not increase. [Beilstein 16 IV 504.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義An acid–base indicator that is red in solutions below a pH of 4.2 and yellow above a pH of 6.3. It is often used for the same types of titration as methyl orange but the transition range of methyl red is nearer neutral (pH7) than that of methyl orange. The two molecules are structurally similar.
関連反応
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