メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド
トリオクチルメチルアンモニウムクロリド (R=C6C10) [相間移動触媒] · メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド · (メチル)トリオクチルアミニウム · メチルトリオクチルアンモニウムクロリド · トリカプリルメチルアンモニウムクロリド · トリオクチル(メチル)アミニウム·クロリド · メチルトリカプリルアンモニウムクロリド · N,N-ジオクチル-N-メチル-1-オクタンアミニウム
識別子と物理属性
| CAS No. | 5137-55-3 |
|---|---|
| 分子式 | C25H54ClN |
| 平均分子量 | 404.2 g/mol |
| 単同位体質量 | 403.3944784 g/mol |
| SMILES | CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC.[Cl-] |
| InChIKey | XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M |
| PubChem CID | 21218 |
| ChEMBL | CHEMBL3188519 |
| ChEBI | CHEBI:75286 |
| EC No. | 225-896-2 |
| 現地名 | メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 0 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 21 |
| 重原子数 | 27 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 220 |
| 融点 | -20°C |
| 沸点 | 240°C |
| 密度 | 0.884 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸気圧 | 0Pa at 25℃ |
| 屈折率 | n20/D 1.4665(lit.) |
| 引火点 | >230 °F |
| 貯蔵条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | soluble in Chloroform, Hexanes一部不溶 |
| 外観・状態 | 粘性液体 |
| 色 | 無色～淡橙色 |
| 臭い | アンモニカル |
| BRN | 4039255 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。吸湿性。 |
| InChI | 1S/C25H54N.ClH/c1-5-8-11-14-17-20-23-26(4,24-21-18-15-12-9-6-2)25-22-19-16-13-10-7-3/h5-25H2,1-4H31H/q+1/p-1 |
| InChIKey | XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M |
| SMILES | [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC |
| LogP（分配係数） | 4.5 at 25℃ |
| CAS データベース | 5137-55-3(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Methyltrioctylammonium chloride (5137-55-3) |
化学的特性
viscous colourless to pale orange liquid
安全性と法規制
| F | 3-10 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | UZ2997500 |
| 輸送番号（UN） | UN 2810 6.1/PG 3 |
| 税関コード | 29239000 |
| 危険文句（R） | 22-38-41-50/53-36/37/38-20/21/22-34 |
| 化審法 | (2)-184, (9)-1971 |
| 危険表示 | Xn,N,C |
| 安全措置（S） | 26-39-60-61-36-45-36/37/39 |
| 危険等級 | 6.1Acute Tox. 3 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Eye Dam. 1Repr. 1BSkin Corr. 1ASTOT RE 2 |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials |
用途
解説
メチルトリオクチルアンモニウムクロリド黄味を帯びた粘ちゅうな液体．d420"0.884．nD20"1.4665．水に難溶，有機溶媒に易溶．水溶液中の陰イオンの有機溶媒への抽出分離に用いられる．LD50 223 mg/kg(ラット，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
使用
Methyltrioctylammonium chloride can be used:As a catalyst in the synthesis of acridine dione derivatives from aromatic aldehyde, dimedone and amines under ultrasonic irradiations.As a catalyst in the synthesis of extended π-systems using aromatic aldehydes and methyldiazines.As a component of a catalytic system used in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of a variety of aryl and heteroaryl chlorides in H2O.
製法・合成法
純化方法
A 30% (v/v) of Aliquat 336 solution in *benzene is washed twice with an equal volume of 1.5M HBr. [Petrow & Allen, Anal Chem 33 1303 1961.] It is purified by dissolving 50g in CHCl3 (100mL) and shaking with 20% NaOH solution (200mL) for 10minutes, and followed by 20% NaCl (200mL) for 10minutes. It is then washed with a small volume of H2O and filtered through a dry filter paper [Adam & Pribil Talanta 18 733 1971]. n-Alkylammonium chloride n=2,4,6. Recrystallise them from EtOH or an EtOH/Et2O mixture. [Hashimoto & Thomas J Am Chem Soc 107 4655 1985, Chu & Thomas J Am Chem Soc 108 6270 1986.] n-Alkyltrimethylammonium bromide n=10,12,16. Recrystallise them from an EtOH/Et2O mixture. [Hashimoto & Thomas J Am Chem Soc 107 4655 1985.]