4-アミノアンチピリン
4-アミノアンチピリン · 1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-4-アミノ-3H-ピラゾール-3-オン · 4-アミノ-1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-3H-ピラゾール-3-オン · 4-アミノ-1,5-ジメチル-2-フェニル-4-ピラゾリン-3-オン · 2,3-ジメチル-1-フェニル-4-アミノ-3-ピラゾリン-5-オン · アンピロン · 4-アミノ-1-フェニル-2,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5(2H)-オン · 4-アミノ-2,3-ジメチル-1-フェニル-3-ピラゾリン-5-オン
識別子と物理属性
| CAS No. | 83-07-8 |
|---|---|
| 分子式 | C11H13N3O |
| 平均分子量 | 203.24 g/mol |
| 単同位体質量 | 203.10586204 g/mol |
| SMILES | Cc1c(N)c(=O)n(-c2ccccc2)n1C |
| InChIKey | RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2151 |
| ChEMBL | CHEMBL1165011 |
| ChEBI | CHEBI:59026 |
| EC No. | 201-452-3 |
| DTXSID | DTXSID8048860 |
| 現地名 | 4-アミノアンチピリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 49.6 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 305 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Metabolite of Metamizole |
| Animal Drugs | Pharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| Collision Cross Section | 151.49 Ų [M+K]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]142.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW142.48 Ų [M+H]+ |
| 融点 | 105-110 °C(lit.) |
| 沸点 | 340 C |
| 密度 | 0.8 |
| 屈折率 | 1.4930 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | H2O: 0.1 g/mL、透明約。 500g/L(20℃) |
| pKa（酸解離定数） | pK1: 4.94(+1) (25°C) |
| 外観・状態 | 粉末または結晶 |
| 色 | 黄色から黄褐色 |
| pH | 7.1 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry) |
| 臭い | 無臭 |
| Merck | 14,591 |
| BRN | 181635 |
| 安定性 | 安定。光に敏感な場合があります。 |
| InChI | 1S/C11H13N3O/c1-8-10(12)11(15)14(13(8)2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,12H2,1-2H3 |
| InChIKey | RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN1N(c2ccccc2)C(=O)C(N)=C1C |
| LogP（分配係数） | -0.257 (est) |
| CAS データベース | 83-07-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Aminoantipyrene(83-07-8) |
| EPAの化学物質情報 | 4-Aminoantipyrene (83-07-8) |
化学的特性
It is an amber to pale yellow crystalline powder. It is soluble in water, benzene, and ethanol, and only slightly soluble in diethyl ether.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1% (1 of 105) of reports.WarningH302 (99%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 105 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 3H-Pyrazol-3-one, 4-amino-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-: Environment tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (99%) |
| F | 8-9-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | CD2480000 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1700 mg/kg |
| 税関コード | 29331190 |
| 危険文句（R） | 22-36/37/38-20/21/22 |
| 化審法 | (9)-62 |
| 危険表示 | Xn |
| hazard_note | Harmful |
| 安全措置（S） | 26-36-36/37/39 |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 Oral |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
フェノール定量、有機合成用。
用途
アンピロン（英:Ampyrone）は、抗炎症剤、解熱鎮痛剤、解熱剤の特性を有するアミノピリンの代謝産物である。顆粒球減少症の危険性のために薬剤としての使用は推奨されていない。その代わりに、過酸化物またはフェノールを生成する生化学反応の試薬として使用されている。アンピロンは、肝ミクロソームを刺激し、また、細胞外液を測定するために使用されている。
使用
4-Aminoantipyrine is a metabolite of aminopyrine, having both analgesic and anti-inflammatory properties. It readily forms metal complexes due to its amino nitrogen, a strong coordination site.4-aminoantipyrine forms Schiff bases when treated with aldehydes/ketones, which are used in chemosensing applications.Coupling Reagent for Trinder's reagent in colorimetric hydrogen peroxide detectionassays.Forms highly stable dyes by coupling with Trinder's reagent in presence of Peroxidase and H2O2. Therefore suitable for use in test strip and solution diagnostics.
一般的な説明
4-Aminoantipyrine forms heterocyclic Schiff bases, by reaction with various aldehydes and oximes. These Schiff bases form stable complexes with transition metals.
製法・合成法
製造方法
synthesis of 4-aminoantipyrine: Antipyrine is nitrosated by sodium nitrite, reduced by ammonium bisulfite and ammonium sulfite, hydrolyzed by sulfuric acid, and finally neutralized with liquid ammonia to obtain 4-aminoantipyrine.
純化方法
It crystallises from EtOH or EtOH/ether. [Beilstein 25 III/IV 3554.]