5-[(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチル]-2-ヒドロキシ安息香酸

3,3'-[(3-Carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methylene]bis[6-hydroxybenzoic acid]

HCID 2259CAS 4431-00-9

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基本情報

標準SMILES
O=C(O)C1=CC(=C(c2ccc(O)c(C(=O)O)c2)c2ccc(O)c(C(=O)O)c2)C=CC1=O
InChIKey
GIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C22H14O9
平均分子量
422.345 g/mol
単同位体質量
422.06378203

名称と識別子

優先名称
3,3'-[(3-Carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methylene]bis[6-hydroxybenzoic acid]
IUPAC
3,3'-[(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methylene]bis(6-hydroxybenzoic acid)
現地名
5-[(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチル]-2-ヒドロキシ安息香酸
英語名
Aurintricarboxylic acid
分子式
C22H14O9
分子量
422.34

名称と別名

5,5'-[(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチレン]ビス(2-ヒドロキシ安息香酸)アルミノンフリー酸5-[(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチル]-2-ヒドロキシ安息香酸3,3'-[(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチレン]ビス(6-ヒドロキシ安息香酸)アウリントリカルボン酸アウリン-トリカルボン酸1-オキソ-4-[ビス(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)メチレン]-2,5-シクロヘキサジエン-2-カルボン酸3-[ビス(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)メチレン]-6-オキソ-1,4-シクロヘキサジエン-1-カルボン酸5,5'-[(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエニリデン)メチレン]ビス(2-ヒドロキシ安息香酸)オーリントリカルボン酸5,5′-[(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチレン]ビス(2-ヒドロキシ安息香酸)5,5′-(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチレンビス(2-ヒドロキシ安息香酸)
名称をさらに表示
3,3′-[(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエン-1-イリデン)メチレン]ビス(6-ヒドロキシ安息香酸)5,5′-(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエニリデンメチレン)ビス(2-ヒドロキシ安息香酸)5,5′-[(3-カルボキシ-4-オキソ-2,5-シクロヘキサジエニリデン)メチレン]ビス(2-ヒドロキシ安息香酸)5-[(3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニル)(3-カルボキシ-4-オキソシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イリデン)メチル]-2-ヒドロキシ安息香酸3-[ビス(4-ヒドロキシ-3-カルボキシフェニル)メチレン]-6-オキソ-1,4-シクロヘキサジエン-1-カルボン酸AURINTRICARBONIC ACIDbis(2-hydroxybenzoic acid)ATASKL331e)-6-oxo-aluminonfreeacidTIMTEC-BB SBB005410aurintricarboxylicaciLABOTEST-BB LT00080677Aurintricarboxylic acid

データベース識別子

CAS
4431-00-9
PubChem CID
2259
DTXSID
DTXSID9063453
ChEMBL
CHEMBL275938
ChEBI
CHEBI:87397
UNII
NP9O8E29QW
EC Number
224-628-1
Nikkaji
J33.393J

物性

物理化学的性質

融点
300 °C · 300 °C(lit.)
沸点
458.99 °C · 458.99°C (rough estimate)
比重(密度)
1.386 · 1.3860 (rough estimate)
屈折率
1.623 · 1.6230 (estimate)
貯蔵温度
15 C · +15C to +30C
溶解性
1 M · 1M NH4OH: 10mg/mL

化学的性質

化学的特性deep red coarse crystalline powder

安全と法規制

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
GU4790000
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途RNAの抽出。有機合成。

使用Aurintricarboxylic acid is employed as a powerful inhibitor of cellular processes, including apoptosis, that are dependent on the formation of protein-nucleic acid complexes. It binds to a FGF and reduces its angiogenic activity. Aurintricarboxylic Acid has been shown to inhibit apoptotic cell death in various cell types induced by a variety of factors. It Inhibits protein-nucleic acid interactions. It stimulates the tyrosine phosphorylation of MAP kinases.

調製方法 · 1 件

純化方法The acid is dissolved in aqueous NaOH, NaHSO3 solution is added until the colour is discharged and then the tricarboxylic acid is precipitated with HCl. [Heisig & Lauer Org Synth Coll Vol I 54 1941, Beilstein 10 IV 4161]. Do not extract the acid with hot water because it softens, forming a viscous mass. Make a solution in aqueous NH3. Aluminon is the NH4 salt.

上流・下流製品情報

サプライヤー50 社

湖南韵邦生物科技股份有限公司85561037 15386497078 · [email protected]
上海康朗生物科技有限公司021-61998208 18217752821 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司021-18017610038 18017610038 · [email protected]
上海优宁维生物科技股份有限公司15921930842 15921930842 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A member of the class of quinomethanes that is 3-methylidene-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid in which the methylidene hydrogens are replaced by 4-carboxy-3-hydroxyphenyl groups. The trisodium salt is the biological stain 'chrome violet CG' while the triammonium salt is 'aluminon'.

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