イセパシン

Isepamicin

HCID 3037209CAS 58152-03-7

基本情報

標準SMILES: CN[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](N)C[C@H]2NC(=O)[C@@H](O)CN)OC[C@]1(C)O
InChIKey: UDIIBEDMEYAVNG-ZKFPOVNWSA-N
分子式: C22H43N5O12
平均分子量: 569.6 g/mol
単同位体質量: 569.29082182

概要

Isepamicin is a broad-spectrum aminoglycoside antibiotic structurally related to gentamicin and amikacin. Isepamicin has activity similar to amikacin but with better activity against bacterial strains with resistance to other aminoglycosides, such as strains producing 6'-N-aminoglycoside acetyltransferase. Isepamicin is not metabolized and is excreted via the kidneys. This agent exerts a long postantibiotic effect allowing for once daily dosing.

名称と識別子

優先名称: Isepamicin
IUPAC: (2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide
現地名: イセパシン
英語名: Isepamicine
分子式: C22H43N5O12
分子量: 569.6

名称と別名

IsepamicinIsepamicine58152-03-7HAPA-BIsepamicinaSch 21420HAPA-gentamycin BIsepamicinumSch-21420G7K224460PDTXSID1048380(2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide

名称をさらに表示

イセパミシンイセパマイシンN'-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオニル]ベタマイシンイセパシン4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-[4-C-メチル-3-(メチルアミノ)-3-デオキシ-β-L-アラビノピラノシル]-N1-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオニル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-[3-デオキシ-4-C-メチル-3-(メチルアミノ)-β-L-アラビノピラノシル]-N1-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシプロパノイル]-2-デオキシ-D-ストレプタミンN′-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオニル]ベタマイシン(2S)-3-アミノ-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-アミノ-4-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(アミノメチル)-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-イル]オキシ}-2-{[(2R,3R,4R,5R)-3,5-ジヒドロキシ-5-メチル-4-(メチルアミノ)オキサン-2-イル]オキシ}-3-ヒドロキシシクロヘキシル]-2-ヒドロキシプロパンアミド4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-[3-デオキシ-4-C-メチル-3-(メチルアミノ)-β-L-アラビノピラノシル]-N1-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-1-オキソプロピル]-2-デオキシ-D-ストレプタミンISEPAMICIN SULPHATEsch21420Isemapicinhapa-gentamycinbIsepamicine USP/EP/BP(s)-y-1-oxopropyl)-2-deoxyIsepamicin Sulfate Impurity Ⅲ:Isepamicine

D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl-(1->6))-N(sup 1)-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)-2-deoxy-, (S)-D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-(3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl-(1-6))-N1-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)-2-deoxy-, (S)-(2S)-3-amino-N-((1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl)oxy-2-((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl)oxy-3-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxypropanamideRefChem:7915071-N-HAPA-gentamicin BCHEBI:37951J01GB11DTXCID601508530

データベース識別子

CAS: 58152-03-7
PubChem CID: 3037209
DTXSID: DTXSID1048380
ChEMBL: CHEMBL272080
UNII: G7K224460P
EC Number: 261-143-4
Nikkaji: J22.232A

物性

構造計算による物性

XLogP: -6.9
極性表面積: 298 Å²
水素結合供与体数: 12
水素結合受容体数: 16
回転可能結合数: 9
重原子数: 39
形式電荷: 0
複雑度: 817

物理化学的性質

沸点: 633.08 °C · 633.08°C (rough estimate)
比重(密度): 1.3531 · 1.3531 (rough estimate)
屈折率: 1.75 · 1.7500 (estimate)
酸解離定数(Pka): 11.01 · 11.01±0.35(Predicted)

安全と法規制

毒性情報

Drug Induced Liver Injury · 4 件

Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)

Isepamicin

DILI Positive

DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

J - Antiinfectives for systemic use

QJ - Antiinfectives for systemic use

MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.

応用分野 · 2 件

説明Isepamicin is a aminoglycoside antibiotic indicated for use in the treatment of urinary and respiratory tract infections. Although it is less potent than most other aminoglycosides, it is also less nephrotoxic. The broad-spectrum activity of isepamicin generally parallels that of amikacin in vitro.

使用Antibacterial (aminoglyco side).

上流・下流製品情報

上流原料

アンモニア水トリフルオロ酢酸イセパマイシン硫酸塩

サプライヤー26 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]

广州佳途科技股份有限公司81960175 18933936954 · [email protected]

重庆乾泰医药研究院有限公司17864179792 · [email protected]

湖北扬信医药科技有限公司0714-3999001 19171453112 · [email protected]