ニメスリド
ニメスリド · N-(4-ニトロ-2-フェノキシフェニル)メタンスルホンアミド · ニメスリド (JAN) · N-(2-フェノキシ-4-ニトロフェニル)メタンスルホンアミド · Nimesulide-d5 · Nimesulide for peak identification · N-(4-NITRO-2-PHENOXYPHENYL)METHANESULFONAMIDE · Nide
識別子と物理属性
| CAS No. | 51803-78-2 |
|---|---|
| 分子式 | C13H12N2O5S |
| 平均分子量 | 308.31 g/mol |
| 単同位体質量 | 308.04669266 g/mol |
| SMILES | CS(=O)(=O)Nc1ccc([N+](=O)[O-])cc1Oc1ccccc1 |
| InChIKey | HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 4495 |
| ChEMBL | CHEMBL56367 |
| ChEBI | CHEBI:44445 |
| EC No. | 257-431-4 |
| DTXSID | DTXSID3037250 |
| 現地名 | ニメスリド |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 110 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 450 |
| 融点 | 140-146°C |
| 沸点 | 442.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.451±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 水にほとんど溶けず、アセトンに溶けやすく、無水エタノールに溶けにくい。水に可溶 (<50µg/ml), 1:10 DMSO:PBS (pH7.2) (<200µg/ml), エタノール (1mg/ml), DMSO (15mg) ／ｍｌ）ｍｌ）、ＤＭＦ（１５ｍｇ／ｍｌ）、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトン（易溶性）および１Ｎ ＮａＯＨ。 |
| pKa（酸解離定数） | pKa 6.56± 0.03(H2O,t =25,I=0.02)(Approximate) |
| 外観・状態 | Solid |
| 色 | Light orange to Yellow to Green |
| 由来生物 | synthetic (organic) |
| Merck | 14,6548 |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 医薬品（低分子化合物） |
| InChI | 1S/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3 |
| InChIKey | HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CS(NC1=C(OC2=CC=CC=C2)C=C([N+]([O-])=O)C=C1)(=O)=O |
| CAS データベース | 51803-78-2(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Methanesulfonamide, N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)- (51803-78-2) |
化学的特性
Yellow Needle-Like Crystals
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| RTECS 番号 | PB0970000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2811 6.1/PG 3 |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 324 mg/kg (Swingle, Moore) |
| 税関コード | 2935.90.9500 |
| 危険文句（R） | 22-36/37/38 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
| 安全措置（S） | 36-26 |
| 危険等級 | 6.1Acute Tox. 3 Oral |
| 包装等級 | III |
| 貯蔵分類 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
用途
用途
シクロオキシゲナーゼ2 （COX-2）阻害剤です。抗炎症、鎮痛作用を 示します。肝毒性が強いと報告されています。
説明
Nimesulide is a relatively COX-2 selective, non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) with analgesic and antipyretic properties. It is indicated for the treatment of acute pain, symptomatic treatment of osteoarthritis and primary dysmenorrhoea in adolescents and adults. However, due to the risk of causing hepatotoxicity, it should not be taken long-term. It has also been withdrawn from the markets in many countries. It mechanism of action is through targeting on various key mediators in the inflammatory process such as COX-2 mediated prostaglandins, free radicals, proteolytic enzymes and histamine.
使用
Labelled Nimesulide (N477500). Antiinflammatory agent. Preferentially inhibits COX-2 over COX-1. Suppresses chemical-induced carcinogenesis in mice and rats. Inhibits LPS-induced TNF-α production.
一般的な説明
Nimesulide, a nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID) belongs to the sulfonanilide class.