アストロマイシン

Astromicin

HCID 5284517CAS 55779-06-1

基本情報

標準SMILES: CO[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H](O[C@H]2O[C@H]([C@H](C)N)CC[C@H]2N)[C@H](O)[C@@H]1N(C)C(=O)CN
InChIKey: BIDUPMYXGFNAEJ-APGVDKLISA-N
分子式: C17H35N5O6
平均分子量: 405.5 g/mol
単同位体質量: 405.25873384

概要

Astromicin is an amino cyclitol glycoside that is L-chiro-inositol in which the hydroxy groups at positions 1, 4, and 6 are replaced by aminoacetyl)methylamino, amino, and methoxy groups, respectively, and in which the hydroxy group at position 3 is converted to the corresponding 2,6-diamino-2,3,4,6,7-pentadeoxy-beta-L-lyxo-heptopyranoside. The major component of fortimicin, obtained from Micromonospora olivasterospora. It is administered (as the sulfate salt) by intramuscular injection or intravenous infusion for the treatment of severe systemic infections due to sensitive Gram-negative organisms. It has a role as a metabolite and an antibacterial agent. It is an amino cyclitol glycoside, an aminoglycoside antibiotic, a diol, a monocarboxylic acid amide and a primary amino compound.

名称と識別子

優先名称: Astromicin
IUPAC: 2-amino-N-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl]oxy-2,5-dihydroxy-6-methoxycyclohexyl]-N-methylacetamide
現地名: アストロマイシン
英語名: FORTIMICIN
分子式: C17H35N5O6
分子量: 405.49

名称と別名

AstromicinFortimicin A55779-06-1AstromicinaAstromicineAntibiotic KW-1070AstromicinumASTMXK-70-1DTXSID2022624KW 1070XK 70-1

名称をさらに表示

アストロマイシン抗生物質KW-10704-アミノ-1-[メチル(アミノアセチル)アミノ]-3-O-(2,6-ジアミノ-2,3,4,6,7-ペンタデオキシ-β-L-lyxo-ヘプトピラノシル)-6-O-メチル-1,4-ジデオキシ-L-chiro-イノシトール(1R)-6β-[アミノアセチル(メチル)アミノ]-2α-[[(2R)-3α-アミノ-6-[(S)-1-アミノエチル]-テトラヒドロ-2H-ピラン]-2α-イルオキシ]-3β-アミノ-5α-メトキシシクロヘキサン-1β,4α-ジオールホルチミシンAアストロミシンASTM【アストロマイシン】4-アミノ-1-[(アミノアセチル)メチルアミノ]-3-O-(2,6-ジアミノ-2,3,4,6,7-ペンタデオキシ-β-L-lyxo-ヘプトピラノシル)-6-O-メチル-1,4-ジデオキシ-L-chiro-イノシトール4-アミノ-1-[(アミノアセチル)メチルアミノ]-1,4-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジアミノ-2,3,4,6,7-ペンタデオキシ-β-L-lyxo-ヘプトピラノシル)-6-O-メチル-L-chiro-イノシトールホルチマイシンAフォーチミシンA2-アミノ-N-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-4-アミノ-3-{[(2R,3R,6S)-3-アミノ-6-[(1S)-1-アミノエチル]オキサン-2-イル]オキシ}-2,5-ジヒドロキシ-6-メトキシシクロヘキシル]-N-メチルアセトアミドAstricinFORTIMYCINFORTIMICINASTROMYCINfortimicinaFortimycin Aantibiotickw-1070

7JHD84H15JKW-10704-Amino-1-((aminoacetyl)methylamino)-1,4-dideoxy-3-O-(2,6-diamino-2,3,4,6,7-pentadeoxy-beta-L-lyxo-heptopyranosyl)-6-O-methyl-L-chiro-inositolDTXCID602624CHEBI:379232-amino-N-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]oxan-2-yl]oxy-2,5-dihydroxy-6-methoxycyclohexyl]-N-methylacetamide4-amino-1-(2-amino-N-methylacetamido)-1,4-dideoxy-3-O-(2,6-diamino-2,3,4,6,7-pentadeoxy-beta-L-lyxo-heptopyranosyl)-6-O-methyl-L-chiro-inositolN-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3-({(2R,3R,6S)-3-amino-6-[(1S)-1-aminoethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}oxy)-2,5-dihydroxy-6-methoxycyclohexyl]-N-methylglycinamide

データベース識別子

CAS: 55779-06-1
PubChem CID: 5284517
DTXSID: DTXSID2022624
ChEMBL: CHEMBL3084803
ChEBI: CHEBI:37923
UNII: 7JHD84H15J
Nikkaji: J34.182G

物性

構造計算による物性

XLogP: -4.4
極性表面積: 193 Å²
水素結合供与体数: 6
水素結合受容体数: 10
回転可能結合数: 6
重原子数: 28
形式電荷: 0
複雑度: 528

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

物理化学的性質

融点: 200 ° · >200° (dec)
比旋光度: 25 · D25 +87.5° (c = 0.1 in water)
沸点: 526.82 °C · 526.82°C (rough estimate)
比重(密度): 1.0897 · 1.0897 (rough estimate)
屈折率: 1.76 · 1.7600 (estimate)
酸解離定数(Pka): 13.16 · 13.16±0.70(Predicted)

安全と法規制

安全データ

毒性: LD50 (of the sulfate salt) in mice (mg/kg): 380 i.v.; 400 s.c. (Nara, 1977)

化学と産業

応用分野 · 1 件

解説C17H35N5O6(405.49)．ホーチマイシンA(fortimicin A)ともいう．Micromonospora olivasterosporaが産生するアミノ配糖体抗生物質．白色の粉末．分解点200 ℃．[α]D25"＋87.5°(水)．グラム陽性球菌およびグラム陰性桿(かん)菌に有効な化学療法剤として臨床に使用されている．細菌のリボソームに作用し，タンパク質合成を阻害し，殺菌的に作用する．腸管からの吸収が悪く，筋肉注射または点滴静注する．腎毒性，聴覚毒性がアミノ配糖体抗生物質のなかでもっとも低い．β-ラクタム系，ほかのアミノ配糖体抗生物質と交差耐性を示さない．硫酸塩はLD50 380 mg/kg(マウス，静注)[CAS 55779-06-1][CAS 72275-67-3:二硫酸塩]"森北出版「化学辞典（第2版）

上流・下流製品情報

上流原料

炭酸カルシウム SOYBEAN MEAL 加水分解シロバナルーピンタンパクケイソウ土陽イオン交換樹脂二塩基性亜リン酸鉛コーンスティープリカー AMBERLITE® IRA402 塩化物フォーム D(+)-ぶどう糖一水和物酵母エキス,粉末リン酸カリウム澱粉

サプライヤー9 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

Shaanxi Cuikang Pharmaceutical Technology Co., Ltd+86-13119157289 · [email protected]

杭州摩库生物医药科技有限公司+86-057181025280; +8617767106207 · [email protected]

BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]

浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: An amino cyclitol glycoside that is L-chiro-inositol in which the hydroxy groups at positions 1, 4, and 6 are replaced by aminoacetyl)methylamino, amino, and methoxy groups, respectively, and in which the hydroxy group at posi ion 3 is converted to the corresponding 2,6-diamino-2,3,4,6,7-pentadeoxy-beta-L-lyxo-heptopyranoside. The major component of fortimicin, obtained from Micromonospora olivasterospora. It is adm nistered (as the sulfate salt) by intramuscular injection or intravenous infusion for the treatment of severe systemic infections due to sensitive Gram-negative organisms.