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基本情報
- 標準SMILES
COc1cc(O)c(C(=O)/C=C/c2ccccc2)c(OC)c1- InChIKey
QKQLSQLKXBHUSO-CMDGGOBGSA-N- 分子式
- C17H16O4
- 平均分子量
- 284.311 g/mol
- 単同位体質量
- 284.10485899
名称と識別子
- 優先名称
- (E)-1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
- 現地名
- フラボカバインB
- 英語名
- 4',6'-Dimethoxy-2'-hydroxychalcone
- 分子式
- C17H16O4
- 分子量
- 284.31
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
1775-97-9、76554-24-0- PubChem CID
- 5356121
- DTXSID
DTXSID601028794- ChEMBL
CHEMBL104255- ChEBI
CHEBI:65899- UNII
- R9WC6SM4UQ
- Nikkaji
- J647.133A、J816.775C
物性
物理化学的性質
- 融点
- 85 · 85-87°C
- 沸点
- 500.1 · 500.1±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.203 · 1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer
- 溶解性
- クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
- 酸解離定数(Pka)
- 6.84 · 6.84±0.40(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- イエローからダークイエロー
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChI
- 1S/C17H16O4/c1-20-13-10-15(19)17(16(11-13)21-2)14(18)9-8-12-6-4-3-5-7-12/h3-11,19H,1-2H3/b9-8+
- InChIKey
- QKQLSQLKXBHUSO-CMDGGOBGSA-N
- SMILES
- O(C)c1c(c(cc(c1)OC)O)C(=O)\C=C\c2ccccc2
- LogP
- 4.206 · 4.206 (est)
- CAS データベース
- 1775 · 1775-97-9(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全データ
- wgk
- WGK 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Flavokawain B is a natural chalcone first isolated from extracts of kava roots. It induces apoptosis in androgen receptor-negative, hormone-refractory prostate cancer cell lines (IC50s = 32, 48, 6.2, and 3.9 μM for LAPC4, LNCaP, PC-3, and DU145 cells, respectively, treated for 48 hours), with increased expression of the proapoptotic protein Bim. Flavokawain B increases Bim expression and inhibits growth of DU145 xenografts in mice. It also increases Bim expression, promotes apoptosis, and induces cell cycle arrest in uterine leiomyosarcoma cells. However, flavokawain B is hepatotoxic, triggering oxidative stress, inhibiting NF-κB signaling, and activating MAPK pathways, culminating in HepG2 and L-02 cell death (LD50s = 15 and 32 μM, respectively).
使用Flavokavain B is a secondary metabolite of the kava plant (Piper methysticum Forst. f., Piperaceae, which has anticancer properties and demonstrated oral efficacy in murine cancer models. Futhermore, it also has suspected roles in rare cases of kava-induced hepatotoxicity. In addition, it is a potential candidate for the development of novel antifungal phytotherapic products.
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サプライヤー50 社
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