フラボカバインB

(E)-1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

HCID 5356121CAS 1775-97-9

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基本情報

標準SMILES
COc1cc(O)c(C(=O)/C=C/c2ccccc2)c(OC)c1
InChIKey
QKQLSQLKXBHUSO-CMDGGOBGSA-N
分子式
C17H16O4
平均分子量
284.311 g/mol
単同位体質量
284.10485899

名称と識別子

優先名称
(E)-1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
現地名
フラボカバインB
英語名
4',6'-Dimethoxy-2'-hydroxychalcone
分子式
C17H16O4
分子量
284.31

名称と別名

フラボカバインBフラボカワインB2′-ヒドロキシ-4′,6′-ジメトキシ-trans-カルコンフラボカビンB(2E)-1-(2-ヒドロキシ-4,6-ジメトキシフェニル)-3-フェニルプロパ-2-エン-1-オン(E)-1-(2,4-ジメトキシ-6-ヒドロキシフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン(E)-1-(2-ヒドロキシ-4,6-ジメトキシフェニル)-3-フェニル-2-プロペン-1-オン1-(2-ヒドロキシ-6-メトキシフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)プロパ-2-エン-1-オン2′-ヒドロキシ-4,6′-ジメトキシカルコンFlavoringBFlavokavin BFLAVOKAWIN B
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Flavokavain BFLAVOKAWAIN BFLAVOKAVAIN B(P)Flavokawain B-RMFlavokawain B (Standard)CARDAMONIN-4'-METHYL ETHER2'-Hydroxy-4',6'-Dimethoxychalcone

データベース識別子

CAS
1775-97-9、76554-24-0
PubChem CID
5356121
DTXSID
DTXSID601028794
ChEMBL
CHEMBL104255
ChEBI
CHEBI:65899
UNII
R9WC6SM4UQ
Nikkaji
J647.133A、J816.775C

物性

物理化学的性質

融点
85 · 85-87°C
沸点
500.1 · 500.1±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.203 · 1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C Freezer
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
酸解離定数(Pka)
6.84 · 6.84±0.40(Predicted)

安全と法規制

安全データ

wgk
WGK 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Flavokawain B is a natural chalcone first isolated from extracts of kava roots. It induces apoptosis in androgen receptor-negative, hormone-refractory prostate cancer cell lines (IC50s = 32, 48, 6.2, and 3.9 μM for LAPC4, LNCaP, PC-3, and DU145 cells, respectively, treated for 48 hours), with increased expression of the proapoptotic protein Bim. Flavokawain B increases Bim expression and inhibits growth of DU145 xenografts in mice. It also increases Bim expression, promotes apoptosis, and induces cell cycle arrest in uterine leiomyosarcoma cells. However, flavokawain B is hepatotoxic, triggering oxidative stress, inhibiting NF-κB signaling, and activating MAPK pathways, culminating in HepG2 and L-02 cell death (LD50s = 15 and 32 μM, respectively).

使用Flavokavain B is a secondary metabolite of the kava plant (Piper methysticum Forst. f., Piperaceae, which has anticancer properties and demonstrated oral efficacy in murine cancer models. Futhermore, it also has suspected roles in rare cases of kava-induced hepatotoxicity. In addition, it is a potential candidate for the development of novel antifungal phytotherapic products.

サプライヤー50 社

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(E)-1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one (HCID 5356121)|化工社