化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
メサコン酸
メサコン酸 · メチルフマル酸 · 2-メチルフマル酸 · (E)-2-メチル-2-ブテン二酸 · (2E)-2-メチルブタ-2-エン二酸 · Mesaconate · Citronic acid · MESACONIC ACID
識別子と物理属性
| CAS No. | 498-23-7 |
|---|---|
| 分子式 | C5H6O4 |
| 平均分子量 | 130.1 g/mol |
| 単同位体質量 | 130.02660867 g/mol |
| SMILES | C/C(=C\C(=O)O)C(=O)O |
| InChIKey | HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N |
| PubChem CID | 638129 |
| ChEBI | CHEBI:16600 |
| EC No. | 207-859-2 |
| DTXSID | DTXSID10883407 |
| 現地名 | メサコン酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 74.6 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 9 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 168 |
| 脂質 | Fatty Acyls [FA] -> Fatty Acids and Conjugates [FA01] -> Dicarboxylic acids [FA0117] |
| SpringerMaterials Properties | Crystal structure |
| 溶解度 | 26.3 mg/mL at 18 °CDMSO（微量）、メタノール（微量）26.3g/L(18℃) |
| 融点 | 200 - 202 °C200-202 °C(lit.) |
| Physical Description | Solid |
| 沸点 | bp 250° (decompn) |
| 密度 | 1.466 |
| 屈折率 | 1.4240 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 3.09(at 25℃) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| pH | 3.23(1 mM solution)2.61(10 mM solution)2.06(100 mM solution) |
| Merck | 5903 |
| BRN | 1722680 |
| InChI | 1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2+ |
| InChIKey | HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N |
| SMILES | C\C(=C/C(O)=O)C(O)=O |
| LogP（分配係数） | 0.540 (est) |
| CAS データベース | 498-24-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 2-Butenedioic acid, 2-methyl-, (E)-(498-24-8) |
| EPAの化学物質情報 | 2-Butenedioic acid, 2-methyl-, (2E)- (498-24-8) |
化学的特性
Mesaconic acid is a natural isomer of itaconic acid, appearing as colourless, oblique needle-like crystals or monoclinic plates. It is soluble in ether, but sparingly soluble in chloroform and carbon disulphide.
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | OX5075000 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
Mesaconic acid is used in electropolishing stainless steel and as a laminant for polyethylene.
製法・合成法
純化方法
Crystallise it from H2O or EtOH [Katakis et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1491 1986]. [Beilstein 2 IV 2231.]