カルモナム

Carumonam

HCID 6540466CAS 87638-04-8

基本情報

標準SMILES: NC(=O)OC[C@@H]1[C@H](NC(=O)/C(=N\OCC(=O)O)c2csc(N)n2)C(=O)N1S(=O)(=O)O
InChIKey: UIMOJFJSJSIGLV-JNHMLNOCSA-N
分子式: C12H14N6O10S2
平均分子量: 466.4 g/mol
単同位体質量: 466.02128265

概要

Carumonam is an N-sulfonated monobactam antibiotic. It has a role as an antibacterial drug. It is a conjugate acid of a carumonam(1-).

名称と識別子

優先名称: Carumonam
IUPAC: 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid
現地名: カルモナム
英語名: CARUMONAM
分子式: C12H14N6O10S2
分子量: 466.4

名称と別名

Carumonam87638-04-8CarumonamumAMA 1080 FREE ACIDAMA-1080 FREE ACIDDTXSID3048312CHEBI:55486Ro 17-2301486890PI06(((2-((2-(((Aminocarbonyl)oxy)methyl)-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino)-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetic acid (2S-(2alpha,3alpha(Z)))-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2S,3S)-2-[(carbamoyloxy)methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)acetic acidAcetic acid, (((2-((2-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino)-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-, (2S-(2alpha,3alpha(Z)))-

名称をさらに表示

[[[(Z)-2-[[(2S,3S)-2-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]-4-オキソ-1-スルホアゼチジン-3-イル]アミノ]-1-(2-アミノ-4-チアゾリル)-2-オキソエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸(2S)-2α-(カルバモイルオキシメチル)-3α-[[(Z)-(2-アミノ-4-チアゾリル)[(カルボキシメトキシ)イミノ]アセチル]アミノ]-4-オキソアゼチジン-1-スルホン酸抗生物質Ro-17-2301カルモナム[[[(Z)-2-[[(2S)-2α-[[(アミノカルボニル)オキシ]メチル]-4-オキソ-1-スルホアゼチジン-3α-イル]アミノ]-1-(2-アミノチアゾール-4-イル)-2-オキソエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸2-{[(Z)-[(2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イル)({[(2S,3S)-2-[(カルバモイルオキシ)メチル]-4-オキソ-1-スルホアゼチジン-3-イル]カルバモイル})メチリデン]アミノ]オキシ}酢酸AMA 1080CarlliIIonalnCARUMONAM USP/EP/BPRo-17-2301：A-masulinAntibiotic Ro 17-2301(2S)-2α-(Carbamoyloxymethyl)-3α-[[(Z)-(2-amino-4-thiazolyl)[(carboxymethoxy)imino]acetyl]amino]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid[[[(Z)-2-[[(2S)-2α-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3α-yl]amino]-1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]acetic acid[[[(Z)-2-[[(2S,3S)-2-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-oxoethylidene]amino]oxy]acetic acid

Ro-17-2301((((1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-((carbamoyloxy)methyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)acetic acid2-((1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxyacetic acid2-[[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acidRefChem:123844DTXCID1028287J01DF02(3S,4S)-3-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido)-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid

データベース識別子

CAS: 87638-04-8
PubChem CID: 6540466
DTXSID: DTXSID3048312
ChEMBL: CHEMBL1614658
ChEBI: CHEBI:55486
UNII: 486890PI06
Nikkaji: J23.309I

物性

構造計算による物性

XLogP: -1.4
極性表面積: 291 Å²
水素結合供与体数: 5
水素結合受容体数: 14
回転可能結合数: 10
重原子数: 30
形式電荷: 0
複雑度: 858

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

物理化学的性質

比旋光度: 26 · D26 -45° (c = 1 in DMSO)
比重(密度): 2.13 · 2.13±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka): -0.43 · -0.43±0.60(Predicted)

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

J - Antiinfectives for systemic use

QJ - Antiinfectives for systemic use

応用分野 · 1 件

説明Canunonam is an injectable antibiotic, the second monobactam ever developed (the first being Squibb’s aztreonam). It is highly active against Gram negative bacteria, particularly pseudomom, and is reportedly effective in the treatment of pneumonia, cystitis, peritonitis and secondary infections.

上流・下流製品情報

上流原料

水素化ほう素ナトリウムクロロぎ酸ベンジル (+)-ジ-p-トルオイル-D-酒石酸

サプライヤー16 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

陕西缔都医药化工有限公司+86-29-87569262 +86-15003564040 · [email protected]

上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340

湖北源梦生物科技有限公司027-68897569 18120462897 · [email protected]

上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: An N-sulfonated monobactam antibiotic.