1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン
1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン · 1,2-ジ(ジフェニルホスフィノ)エタン · 2-(ジフェニルホスフィノ)エチルジフェニルホスフィン · (1,2-エタンジイル)ビス(ジフェニルホスフィン) · 1,2-エタンジイルビス(ジフェニルホスフィン) · エチレンビス(ジフェニルホスファン) · ジホス · エチレンビス(ジフェニルホスフィン)
識別子と物理属性
| CAS No. | 1663-45-2 |
|---|---|
| 分子式 | C26H24P2 |
| 平均分子量 | 398.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 398.13532403 g/mol |
| SMILES | c1ccc(P(CCP(c2ccccc2)c2ccccc2)c2ccccc2)cc1 |
| InChIKey | QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 74267 |
| ChEMBL | CHEMBL68683 |
| ChEBI | CHEBI:30669 |
| EC No. | 216-769-2 |
| DTXSID | DTXSID2061858 |
| 現地名 | 1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン |
化学・物理的性質
| XLogP | 5.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 7 |
| 重原子数 | 28 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 336 |
| 物質分類 | Other Classes -> Phosphorus Compounds |
| Physical Description | White to off-white crystals[Acros Organics MSDS] |
| 融点 | 137-142 °C (lit.) |
| 沸点 | 514.8±33.0 °C(Predicted) |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | アセトン、メタノール、アルコール性塩酸に可溶。 |
| 外観・状態 | 結晶性粉末または結晶 |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| BRN | 761261 |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。空気に敏感な場合があります。 |
| InChI | InChI=1S/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2 |
| InChIKey | QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C=CC=CC=1P(CCP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 |
| CAS データベース | 1663-45-2(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl-(1663-45-2) |
| EPAの化学物質情報 | Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl- (1663-45-2) |
化学的特性
white to light yellow crystal powde
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (84.6%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 13 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl-PMN - indicates a commenced PMN (Pre-Manufacture Notices) substance. |
| 有害性の概要 | An irritant[Acros Organics MSDS] See Triphenylphosphine. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (84.6%) |
| F | 9 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29310095 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 22-24/25-37/39-26-36 |
| 危険等級 | STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成用試薬。
使用
1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane is a bidendate ligand used in coordination chemistry to prepare metal complexes. It is involved in the metal-catalyzed allylic alkylation and decarboxylation of allylic esters. It is also used in 1,3-diene synthesis. Further, it is used in cycloaddition reactions and carbonylation reactions. In addition to this, it is used to prepare bis(dicyclohexylphosphino)ethane by hydrogenation.
製法・合成法
純化方法
Recrystallise it from aqueous EtOH or *C6H6. The dimethiodide, when recrystallised from MeOH has m 305-307o, and the dioxide when recrystallised from toluene or DMF (needles), or *C6H6 (plates) has m 252-254o (276-278o) [Isslieb et al. Chem Ber 92 3175 1959, NMR: Aquiar et al. J Org Chem 29 1660 1964, B.ckvall et al. J Org Chem 52 5430 1987]. [Beilstein 16 IV 958.]