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化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
HRID 45922作成日:2026年10月23日

Aniline → HCID 178420468、化合物

https://huagongshe.com/ja/reaction/45922

反応式

関与物質

役割名称HCID仕込み量
反応物AnilineHCID 6115—
反応物6-Bromo-1H-benzimidazoleHCID 785299—
反応物Lithium HexamethyldisilazideHCID 2733832—
触媒Bis(dibenzylideneacetone)palladiumHCID 9811564—
溶媒TetrahydrofuranHCID 8028—
生成物HCID 178420468HCID 178420468—

反応手順

The compound was synthesized starting from 5-bromobenzimidazole (1.0 g; 5 mmol; 1 eq.), aniline (559 mg; 0.547 ml; 6 mmol; 1.2 eq.), lithiumbis(trimethylsilyl)amide 1M in THF (11 ml; 11 mmol; 2.2 eq.), 2-dicyclohexylphos-phino-2″-(N,N-dimethylamino)biphenyl) (45 mg; 0.12 mmol; 0.024 eq.; 2.4 mol %), Pd2 dba3 (45 mg; 0.05 mmol; 0.01 eq.; 1 mol %) and THF (5 ml) according to method 1; Yield: 0.565 g (54.1%); MS m/z: 210.2 [M+H]+; 1H-NMR (500 MHz, DMSO d6): δ 6.72-6.75 (m, 1H); 6.94-6.96 (m, 1H); 7.00-7.02 (m, 2H); 7.16-7.19 (m, 2H); 7.25 (br s, 1H); 7.47 (d, 1H, 3J=8.5 Hz); 7.98 (br s, 1H); 8.04 (s, 1H); 12.13 (br s, 1H); HPLC (METHOD [A]): rt 10.62 min (87.0%)

情報源と証拠

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号US08541596B2
出典データセットuspto-grants-2013_09
ORD IDord-2ae5875145124ebb98f59a6330822fb6
出典メモuspto-grants-2013_09