N-히드록시석신이미드
N-하이드록시숙신이미드 · N-히드록시석신이미드 · N-하이드록시숙신이미드(N-HYDROXYSUCCINIMIDE) · N-하이드록시석신이미드 · NHS · HOSU · 1-HYDROXY-PYRROLIDINE-2,5-DIONE · Hydroxysuccinimide
식별자 및 물리적 특성
| CAS No. | 6066-82-6 |
|---|---|
| 분자식 | C4H5NO3 |
| 평균 분자량 | 115.09 g/mol |
| 단동위원소 질량 | 115.02694302 g/mol |
| SMILES | O=C1CCC(=O)N1O |
| InChIKey | NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 80170 |
| ChEMBL | CHEMBL403753 |
| EC No. | 228-001-3 |
| DTXSID | DTXSID7064102 |
| 현지명 | N-히드록시석신이미드 |
화학 및 물리적 성질
| XLogP | -1.4 |
|---|---|
| 극성 표면적 | 57.6 |
| 수소 결합 공여자 수 | 1 |
| 수소 결합 수용자 수 | 3 |
| 회전 가능 결합 수 | 0 |
| 무거운 원자 수 | 8 |
| 형식 전하 | 0 |
| 복잡도 | 126 |
| 녹는점 | 95-98 °C(lit.) |
| 끓는 점 | 215.33°C (rough estimate) |
| 밀도 | 1.4769 (rough estimate) |
| 증기압 | 0Pa at 25℃ |
| 굴절률 | 1.4080 (estimate) |
| 저장 조건 | Store at +2°C to +8°C. |
| 용해도 | DMSO(용해성), 메탄올(약간)에 용해됨 |
| pKa(산도 계수) | 7.81±0.20(Predicted) |
| 물리적 상태 | 액체 또는 고체 |
| 색상 | 투명한 황갈색~갈색 |
| pH | 5-7 (50g/l, H2O, 20℃) |
| 용해도 | 녹는 |
| BRN | 113913 |
| 안정성 | 안정적인. 강산화제, 산 염화물, 산 무수물, 강염기와 호환되지 않습니다. 습기로부터 보호하십시오. |
| 화장품 원료 기능 | 피부 컨디셔닝 |
| InChI | 1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2 |
| InChIKey | NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | ON1C(=O)CCC1=O |
| LogP(분배 계수) | -2.01 |
| NIST | N-hydroxylsuccinimide(6066-82-6) |
| EPA | 2,5-Pyrrolidinedione, 1-hydroxy- (6066-82-6) |
화학적 성질
White to pale yellow
안전 및 규제
| 수질 위해 등급(WGK) | 3 |
|---|---|
| TSCA 등재 상태 | TSCA listed |
| 관세 코드 | 29251995 |
| 위험 문구(R) | 36/37/38 |
| 위험 표시 | Xi |
| 안전 문구(S) | 22-24/25-26-36 |
| 기존화학 물질 | KE-20885 |
| 위험 참고 사항 | Irritant |
| 위험 등급 | Eye Dam. 1Skin Irrit. 2 |
| 저장 분류 | 11 - Combustible Solids |
용도
개요
N-hydroxysuccinimide is a synthetic ingredient used in cosmetics as an ester to soften and condition skin. It's also a reagent, a substance used to trigger a reaction that leads to a new substance, such as peptides and polymers.N-Hydroxysuccinimide is used in cosmetics and beauty products as an ester often seen in eye creams. N-hydroxysuccinimide activates the elimination of blood originated pigments responsible for dark color and inflammation that causes under eye circles. "Infra-orbital shadows are due to the accumulation of hemoglobin and its coloured degradation products - biliverdin, bilirubin and iron - in the dermis and epidermis ... N-hydroxysuccinimide renders the iron soluble for natural elimination" (source).
용도
N-hydroxysuccinimide (NHS) is often used to assist carbodiimide-mediated peptide coupling by forming an active ester intermediate via condensation of the surface carboxyl group and NHS. The NHS-reactive ester intermediate is susceptible to nucleophilic attack by primary amines and results in the formation of stable amide bonds between the biomaterial surface and the N-terminus of the peptide.