6-(4-oxocyclohexyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one → HCID 178518611, Verbindung

HRID 1007541Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1007541
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH2:11])=[C:4]([F:12])[CH:3]=1.[CH:13]1([C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]3[NH:24][C:25](=[O:27])[O:26][C:22]=3[CH:21]=2)[CH2:18][CH2:17][C:16](=O)[CH2:15][CH2:14]1>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C@H:16]2[CH2:17][CH2:18][C@H:13]([C:20]3[CH:29]=[CH:28][C:23]4[NH:24][C:25](=[O:27])[O:26][C:22]=4[CH:21]=3)[CH2:14][CH2:15]2)=[C:4]([F:12])[CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 98133826-(4-oxocyclohexyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-oneHCID 226691333-(4-Chloro-2-fluorophenyl)-1-propylamine

Produkt 1

HCID 178518611HCID 178518611, VerbindungAusbeute 18,3 %

Versuchsvorschrift

Condensation of 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-propylamine (1.5 g, 6.5 mmol) and ketone 5 (1.5 g, 6.5 mmol), following the procedure described in Example 1, gave 6-{trans-4-[3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-propylamino]cyclohexyl}-3H-benzoxazol-2-one (479 mg, 18%), as a white solid: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.36-7.32 (m, 2H), 7.22-7.20 (m, 1H), 7.13 (d, J=1 Hz, 1H), 6.99-6.94 (m, 2H), 3.70-3.00 (br s, 2H), 2.64 (t, J=8 Hz, 2H), 2.57 (t, J=8 Hz, 2H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.94 (br d, J=10 Hz, 2H), 1.77 (br d, J=10 Hz, 2H), 1.70-1.64 (m, 2H), 1.44 (dddd, J=13, 13, 13, 3 Hz, 2H), 1.13 (dddd, J=13, 13, 13, 3 Hz, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3abc225fbcb84669bea83636ddd4de62
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
Patentnummer
US06794402B2

Notizen zur Reaktion

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