Lithium Hydroxide → 3-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 531756Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531756
Cl.FC1C=C(C=CC=1)CN1C=C(C2C3C(=NC=C(C4C=CC(C5CCNCC5)=CC=4)C=3)N(S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)C=2)C=N1.[F:46][C:47]1[CH:48]=[C:49]([CH:88]=[C:89]([F:91])[CH:90]=1)[CH2:50][N:51]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[C:64]3[C:59](=[N:60][CH:61]=[C:62]([C:65]4[CH:66]=[N:67][C:68]([N:71]5[CH2:76][CH2:75][N:74]([CH3:77])[CH2:73][CH2:72]5)=[CH:69][CH:70]=4)[CH:63]=3)[N:58](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:57]=2)[CH:53]=[N:52]1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO.O>[F:46][C:47]1[CH:48]=[C:49]([CH:88]=[C:89]([F:91])[CH:90]=1)[CH2:50][N:51]1[CH:55]=[C:54]([C:56]2[C:64]3[C:59](=[N:60][CH:61]=[C:62]([C:65]4[CH:66]=[N:67][C:68]([N:71]5[CH2:72][CH2:73][N:74]([CH3:77])[CH2:75][CH2:76]5)=[CH:69][CH:70]=4)[CH:63]=3)[NH:58][CH:57]=2)[CH:53]=[N:52]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 1185240853-(1-(3-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-(piperidin-4-yl)phenyl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochlorideHCID 1185241113-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 900649013-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using similar reaction conditions as described in step-iii of example-1, 3-(1-(3,5-difluorobenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (95 mg, 0.148 mmol) was hydrolyzed with lithium hydroxide (17 mg, 0.399 mmol) in THF/methanol/water (2/2/1 mL) to yield 30 mg (81.0% yield) of the titled compound. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 9.14 (s, 1H), 8.49-8.46 (dd, 2H), 8.11 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.77-7.71 (m, 2H), 7.449-7.443 (d, 1H), 6.80-6.76 (m, 3H), 5.36 (s, 2H), 3.65-3.62 (m, 4H), 2.58-2.55 (m, 4H), 2.37 (s, 3H). MS: m/z=486.1 (M+1), HPLC: 93.44% in method B.

Aufarbeitung

  1. customreaction conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f5963d6e9094b5ca94d37aa5acaa2e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
Patentnummer
US09353107B2

Notizen zur Reaktion

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