2-硝基-3-甲氧基苯胺

3-Methoxy-2-nitroaniline

HCID 10464700CAS 16554-47-5

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基本信息

标准SMILES: COc1cccc(N)c1[N+](=O)[O-]
InChIKey: RITQAMSEQYWFML-UHFFFAOYSA-N
分子式: C7H8N2O3
平均分子量: 168.15 g/mol
单同位素质量: 168.05349212

名称与标识

首选名称: 3-Methoxy-2-nitroaniline
IUPAC: 3-methoxy-2-nitroaniline
中文名: 2-硝基-3-甲氧基苯胺
英文名: 3-Methoxy-2-nitroaniline
分子式: C7H8N2O3
分子量: 168.15

名称与别名

3-Methoxy-2-nitroaniline16554-47-5Benzenamine, 3-methoxy-2-nitro-3-METHOXY-2-NITRO-PHENYLAMINEMFCD183244172-nitro-3-methoxyanilineaminonitroanisole3-methoxy-2-nitro anilineMP-01123-methoxy-2-nitrophenylamineSCHEMBL1042273-Amino-2-nitroanisole

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3-甲氧基-2-硝基苯胺2-硝基-3-甲氧基苯胺3-Methoxy-2-nitro-phenylamin

3-methoxy-2-nitro-anilineDTXSID80440288AKOS015998832CS-W006723GS-3741SB34131DA-16950SY007954

数据库标识

CAS: 16554-47-5
PubChem CID: 10464700
DTXSID: DTXSID80440288
Nikkaji: J154.687B

性质

结构计算性质

XLogP: 1.6
极性表面积: 81.1 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 4
可旋转键: 1
重原子: 12
形式电荷: 0
复杂度: 169

物理化学性质

熔点: 124 · 124-124.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
沸点: 343.6 · 343.6±22.0 °C(Predicted)
密度: 1.318 · 1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa): -0.65 · -0.65±0.10(Predicted)
形态: crystalline powder
颜色: Orange/red and darker crystals

安全与法规

安全数据

海关编码: 2921420090

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法以(3-甲氧基-2-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成2-硝基-3-甲氧基苯胺的一般步骤：向搅拌的(3-甲氧基-2-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯（13.3g，49.6mmol）的二氯甲烷（100mL）溶液中加入三氟乙酸（20mL），并将反应混合物在室温下搅拌4小时。随后，将混合物在真空下浓缩，得到残余物，将该残余物溶于乙酸乙酯中。将所得溶液倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，分离有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩。将所得沉淀物用正己烷研磨并过滤，得到2-硝基-3-甲氧基苯胺（7.55g，44.9mmol，产率91%），为黄色固体。1H NMR（CDCl3,400MHz）：δ3.88（3H，s），6.31（1H，dd，J = 8.6,1.2Hz），7.36（1H，dd，J = 8.6,1.2Hz），7.16（1H，t，J = 8.6Hz）。参考文献：[1] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 19, p. 2090 - 2103[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 9, p. 1573 - 1582[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658[4] Patent: EP2168959, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 121[5] Patent: EP2168960, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 61