(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺

tert-Butylsulfinamide, (R)-(+)-

HCID 10964479CAS 196929-78-9
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基本信息

标准SMILES
CC(C)(C)[S@](N)=O
InChIKey
CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N
分子式
C4H11NOS
平均分子量
121.2 g/mol
单同位素质量
121.05613497

名称与标识

首选名称
tert-Butylsulfinamide, (R)-(+)-
IUPAC
(R)-2-methylpropane-2-sulfinamide
中文名
(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
英文名
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
分子式
C4H11NOS
分子量
121.2

名称与别名

196929-78-9(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide(r)-2-methylpropane-2-sulfinamide(R)-(+)-tert-Butylsulfinamide(R)-tert-Butanesulfinamide(r)-2-methyl-2-propanesulfinamide(r)-tert-butylsulfinamide(r)-(+)-tert-butanesulfinamideDTXSID40449939RefChem:896580DTXCID10400759ELLMAN'S SULFINAMIDES (R)-FORM
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R-叔丁基亚磺胺R-叔丁基亚酰胺R-特丁基亚璜酰胺R-叔丁基磺酰亚胺(R)-叔丁亚磺酰胺R-叔丁基亚磺酰胺中间体R-(+)叔丁基亚璜酰胺RSYY(盐酸多奈哌齐)-8(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺(R)-(+)-叔丁甲基亚硫酰胺(R)-N-tert-ButanesulfinamideTrityl glycidyl etherDASO-002Borax LRR-(+)-TBSA
676-338-32-PROPANESULFINAMIDE, 2-METHYL-, (R)-2-Propanesulfinamide, 2-methyl-, (S(R))-7FEC1T720FTERT-BUTYLSULFINAMIDE, (R)-(+)-(R)-(+)-t-ButylsulfinamideMFCD05861479(R)-(+)-tert-Butyl sulfinamide

数据库标识

CAS
196929-78-9
PubChem CID
10964479
DTXSID
DTXSID40449939
EC Number
676-338-3

性质

结构计算性质

XLogP
0
极性表面积
62.3 Ų
氢键供体
1
氢键受体
3
可旋转键
1
重原子
7

物理化学性质

熔点
103 · 103-107 °C(lit.)
比旋光度
4 · 4 º (c=1, CHCl3 + amylenes)
沸点
220 · 220.0±23.0 °C(Predicted)
密度
0.903 g/mL · 0.903 g/mL at 25 °C
折射率
4 ° · 4 ° (C=1, CHCl3)
闪点
-17 ℃ · -17℃

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 5 条

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (4 of 12) of reports.

Warning

H315 (66.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 12 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Regulatory InformationStatus: Active Update: 04-12-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/30159
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (66.7%)

安全数据

wgk
3
tsca
No
hazard_note
Irritant/Keep Cold
存储类别
11 - Combustible Solids
安全说明
22-24/25-36/37-26-16-36/37/39
海关编码
29309090

化学与工业

应用领域 · 3 条

用途(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺是用于药物组合物中的手性配体。(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺可通过与醛和酮缩合而容易地转化为P，N-亚磺酰基亚胺配体，所述醛和酮可经历铱催化的烯烃的不对称氢化。

用途用作有机合成中间体

用途合成手性胺的试剂。

制备方法 · 1 条

生产方法第3步，在反应瓶中加入150 mL环戊基甲基醚(CPME)，将反应体系温度控制在-50℃至-70℃。缓慢滴加液氨(30.3 g, 1.78 mol)，随后滴加2.5 M正丁基锂(n-BuLi)溶液396 mL(0.99 mol)。滴加过程中观察到白色固体生成，保持此温度反应0.5小时。接着，滴加由(R)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯(160.9 g, 0.83 mmol, 96.2% ee)和2-氯丙烷(86.4 g, 1.1 mmol)溶于环戊基甲基醚的混合溶液(此溶液为第2步反应产物)。滴加完毕后，保持低温继续搅拌反应1小时，通过TLC监测反应完成。反应结束后，将反应液减压浓缩除去溶剂，加入1500 mL甲基叔丁基醚(MTBE)，通过硅藻土过滤。滤液经减压浓缩后，加入140 mL环己烷，于-10℃至0℃搅拌析晶，得到(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺白色细针状晶体79.5 g，产率79%。产物经HPLC分析：纯度99.1%，对映体过量值(ee)99.8%。参考文献：[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0020; 0021[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019[3] Patent: WO2017/51326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44[4] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 41, p. 9913 - 9914

上下游产品信息

试剂价格

H27724 · 5g
(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷磺酰亚氨,98%(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 98% — 2417元
39110 · 5g
(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷磺酰亚氨(R)-(+)-tert-Butylsulfinamide, 98%, Thermo Scientific Chemicals — 2948元

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