基本信息
- 标准SMILES
COc1cccc(OC)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1- InChIKey
VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C26H35O2P
- 平均分子量
- 410.5 g/mol
- 单同位素质量
- 410.23746699
名称与标识
- 首选名称
- 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl
- IUPAC
- dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane
- 中文名
- 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯
- 英文名
- 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl
- 分子式
- C26H35O2P
- 分子量
- 410.53
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
657408-07-6- PubChem CID
- 11269872
- DTXSID
DTXSID90460730- UNII
- XI1MQ32186
- EC Number
- 613-838-2
- Nikkaji
- J2.040.271G、J2.593.256K、J3.715.842I
性质
结构计算性质
- XLogP
- 6.7
- 极性表面积
- 18.5 Ų
- 氢键供体
- 0
- 氢键受体
- 2
- 可旋转键
- 6
- 重原子
- 29
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 441
物理化学性质
- 熔点
- 164 · 164-166°C
- 沸点
- 513.3 · 513.3±40.0 °C(Predicted)
- 储存条件
- Inert atmosphere,Room Temperature
- 溶解度
- soluble in Chloroform
- 形态
- crystal
- 颜色
- white
- 敏感性
- Air Sensitive
- InChI
- InChI=1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3
- InChIKey
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- P(C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1=CC=CC=C1C1=C(OC)C=CC=C1OC
安全与法规
GHS分类
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 7.1% (1 of 14) of reports.
Warning
H302 (50%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 14 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危害信息
安全数据
- wgk
- 3
- tsca
- No
- 存储类别
- 11 - Combustible Solids
- 安全说明
- 24/25-36/37
- 海关编码
- 2931499090
- 危险品标志
- Xn
- 危险类别码
- 40
化学与工业
应用领域
用途作为配体,用于Buchwald, Suzuki等偶联反应中, 以及[4+2]环加成反应中
用途可用于溶液聚合中作溶剂使用。可用以合成戊二烯、戊二醇、乙酰丙醇以及酮类和 2- 甲基四氢呋喃。在医药工业中,用于合成维生素B1 、磷酸氯喹和磷酸伯氨喹等。
用途医药合成中间体
制备方法
生产方法在0℃下,向1,3-二甲氧基苯(2 mL,15.30 mmol)的无水THF(35 mL)溶液中,通过滴液漏斗缓慢加入正丁基锂(nBuLi,6.2 mL,15.50 mmol),历时5分钟。反应混合物在室温下搅拌3.5小时后,于0℃下通过注射器缓慢滴加2-溴氯苯(1.6 mL,13.70 mmol),历时30分钟。搅拌15分钟后,将反应混合物冷却至-78℃,并再次通过滴液漏斗缓慢加入正丁基锂(6.20 mL,15.50 mmol),历时5分钟。30分钟后,加入氯二环己基膦(3.03 mL,13.70 mmol)。反应混合物在-78℃下保持1小时,期间进行快速机械搅拌。随后,将反应混合物升温至室温,所得沉淀通过覆盖有醋酸纤维素层的硅胶烧结圆盘过滤,并用600 mL乙酸乙酯洗涤。滤液经旋转蒸发浓缩,得到的橙色油状物在丙酮中重结晶,得到白色晶体状的S-Phos配体,产率为36%(1.22 g,2.97 mmol)。熔点:163-165℃(文献值162.0-162.5℃);薄层色谱(TLC)条件:乙酸乙酯/环己烷(10/90),Rf = 0.65;1H-NMR(CDCl3):δ = 0.99-1.26(m,10H,H(Cy)),1.60-1.77(m,12H,H(Cy)),3.67(s,6H,Me),6.58(d,2H,J = 8.2 Hz,H3'和H5'),7.15-7.18(m,1H,H(Ar)),7.18-7.42(m,3H,H(Ar)),7.57(d,1H,J = 7.4 Hz,H(Ar))ppm;13C-NMR(CDCl3):δ = 26.5, 27.3, 27.4, 27.6, 29.0, 29.1, 29.8, 30.1, 33.8, 34.0(C(Cy)),55.3(Cb),103.1(Ca),126.2, 128.2, 128.8(C3', C4', C5'),130.9, 131.00, 132.4, 135.8(C3, C4, C5, C6),135.8, 136.1, 142.7, 143.1, 157.4(C2', C6')ppm;IR(KBr):υ = 3000, 2923, 2851, 1588, 1471, 1442, 1428, 1108 cm-1。参考文献:[1] Patent: US2011/184059, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9
上下游产品信息
上游原料
下游产品
试剂价格
- D5036 · 1g
- 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl — 715元
- D5036 · 5g
- 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl — 1550元
供应商50 家
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