2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯

2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl

HCID 11269872CAS 657408-07-6

基本信息

标准SMILES
COc1cccc(OC)c1-c1ccccc1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1
InChIKey
VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N
分子式
C26H35O2P
平均分子量
410.5 g/mol
单同位素质量
410.23746699

名称与标识

首选名称
2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl
IUPAC
dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane
中文名
2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯
英文名
2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl
分子式
C26H35O2P
分子量
410.53

名称与别名

657408-07-62-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylSphos phosphine ligand [MI]XI1MQ32186UNII-XI1MQ32186Buchwald phosphine ligands, sphos phosphine ligand-DTXSID90460730Phosphine, dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy(1,1'-biphenyl)-2-yl)-Phosphine, dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)-RefChem:86777SPHOS PHOSPHINE LIGANDDTXCID30411549
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-联苯-二甲氧基联苯2-二环己基膦-2S-PHOS 浸渍片2-双环己基膦-2'2-四氢呋喃甲酸 C5H8O3-二甲氧基-1,1&ACUTE2-二环己基膦-2&ACUTECHEMDOSE?,S-PHOS 片S-PHOS,CHEMDOSE? 片dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphane98% SPhos2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybipheny6´NS-PHOSSPhos 97%SPhos, >=98%SPhos ChemBeads
613-838-2SPhosS-PhosDicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphineDicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphaneMFCD058616112-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl(1S)-Dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine

数据库标识

CAS
657408-07-6
PubChem CID
11269872
DTXSID
DTXSID90460730
UNII
XI1MQ32186
EC Number
613-838-2
Nikkaji
J2.040.271G、J2.593.256K、J3.715.842I

性质

结构计算性质

XLogP
6.7
极性表面积
18.5 Ų
氢键供体
0
氢键受体
2
可旋转键
6
重原子
29

物理化学性质

熔点
164 · 164-166°C
沸点
513.3 · 513.3±40.0 °C(Predicted)
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度
soluble in Chloroform
形态
crystal
颜色
white

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 5 条

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 7.1% (1 of 14) of reports.

Warning

H302 (50%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 14 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (50%)

安全数据

wgk
3
tsca
No
存储类别
11 - Combustible Solids
安全说明
24/25-36/37
海关编码
2931499090
危险品标志
Xn

化学与工业

应用领域 · 3 条

用途作为配体,用于Buchwald, Suzuki等偶联反应中, 以及[4+2]环加成反应中

用途可用于溶液聚合中作溶剂使用。可用以合成戊二烯、戊二醇、乙酰丙醇以及酮类和 2- 甲基四氢呋喃。在医药工业中,用于合成维生素B1 、磷酸氯喹和磷酸伯氨喹等。

用途医药合成中间体

制备方法 · 1 条

生产方法在0℃下,向1,3-二甲氧基苯(2 mL,15.30 mmol)的无水THF(35 mL)溶液中,通过滴液漏斗缓慢加入正丁基锂(nBuLi,6.2 mL,15.50 mmol),历时5分钟。反应混合物在室温下搅拌3.5小时后,于0℃下通过注射器缓慢滴加2-溴氯苯(1.6 mL,13.70 mmol),历时30分钟。搅拌15分钟后,将反应混合物冷却至-78℃,并再次通过滴液漏斗缓慢加入正丁基锂(6.20 mL,15.50 mmol),历时5分钟。30分钟后,加入氯二环己基膦(3.03 mL,13.70 mmol)。反应混合物在-78℃下保持1小时,期间进行快速机械搅拌。随后,将反应混合物升温至室温,所得沉淀通过覆盖有醋酸纤维素层的硅胶烧结圆盘过滤,并用600 mL乙酸乙酯洗涤。滤液经旋转蒸发浓缩,得到的橙色油状物在丙酮中重结晶,得到白色晶体状的S-Phos配体,产率为36%(1.22 g,2.97 mmol)。熔点:163-165℃(文献值162.0-162.5℃);薄层色谱(TLC)条件:乙酸乙酯/环己烷(10/90),Rf = 0.65;1H-NMR(CDCl3):δ = 0.99-1.26(m,10H,H(Cy)),1.60-1.77(m,12H,H(Cy)),3.67(s,6H,Me),6.58(d,2H,J = 8.2 Hz,H3'和H5'),7.15-7.18(m,1H,H(Ar)),7.18-7.42(m,3H,H(Ar)),7.57(d,1H,J = 7.4 Hz,H(Ar))ppm;13C-NMR(CDCl3):δ = 26.5, 27.3, 27.4, 27.6, 29.0, 29.1, 29.8, 30.1, 33.8, 34.0(C(Cy)),55.3(Cb),103.1(Ca),126.2, 128.2, 128.8(C3', C4', C5'),130.9, 131.00, 132.4, 135.8(C3, C4, C5, C6),135.8, 136.1, 142.7, 143.1, 157.4(C2', C6')ppm;IR(KBr):υ = 3000, 2923, 2851, 1588, 1471, 1442, 1428, 1108 cm-1。参考文献:[1] Patent: US2011/184059, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9

试剂价格

D5036 · 1g
2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl — 715元
D5036 · 5g
2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl — 1550元

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