基本信息
- 标准SMILES
Cc1c[nH]c(=O)[nH]c1=O- InChIKey
RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C5H6N2O2
- 平均分子量
- 126.11 g/mol
- 单同位素质量
- 126.04292743
概述
Thymine is a pyrimidine nucleobase that is uracil in which the hydrogen at position 5 is replaced by a methyl group. It has a role as a mouse metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a pyrimidine nucleobase and a pyrimidone.
名称与标识
- 首选名称
- Thymine
- IUPAC
- 5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
- 中文名
- 胸腺嘧啶
- 英文名
- Thymine
- 分子式
- C5H6N2O2
- 分子量
- 126.11
名称与别名
thymine65-71-45-methyluracil2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidineThyminThymine anhydrate5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-Thymin (purine base)5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneDTXSID4052342
展开更多名称
胸腺素胸嘧啶胸腺嘧胸腺激素胸腺嘧啶胸腺间氮苯齐多夫定C5-甲脲嘧啶5-甲基尿嘧啶5-甲基脲嘧啶5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione5-Methyl-2,4-dioxypyrimidineZidovudine Related CoMpound C4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2hymine
QR26YLT7LTNSC14705CHEBI:17821NSC-14705DTXCID4030914NSC-1686635 MethyluracilRefChem:6308
数据库标识
- CAS
2792-47-4、65-71-4- PubChem CID
- 1135
- DTXSID
DTXSID4052342- ChEMBL
CHEMBL993- ChEBI
CHEBI:17821- UNII
- QR26YLT7LT
- EC Number
- 200-616-1
- Nikkaji
- J2.357D
性质
结构计算性质
- XLogP
- -0.6
- 极性表面积
- 58.2 Ų
- 氢键供体
- 2
- 氢键受体
- 2
- 可旋转键
- 0
- 重原子
- 9
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 195
实验与物化性质
Chemical ClassesBiological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
SpringerMaterials PropertiesCoriolis coupling
LogP-0.62
Solubility3.82 mg/mL
Melting Point320 °C
Vapor Pressure0.00000133 [mmHg]
Physical Description
Solid; [Merck Index] White crystalline powder; [Alfa Aesar MSDS]
Solid
Ionization Efficiency
Positive
1.16
2.7
Agilent XCT
Electrospray ionization
formic acid (5.3nM)
Collision Cross Section
121.0 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID4052342]
115 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]
122.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
117.39 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
126.14 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
122.1 Ų [M+H]+
物理化学性质
- 熔点
- 320 °C · ~320 °C (dec.) (lit.)
- 沸点
- 234.21 °C · 234.21°C (rough estimate)
- 密度
- 1.3541 · 1.3541 (rough estimate)
- 折射率
- 1.509 · 1.5090 (estimate)
- 储存条件
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解度
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- 形态
- Powder
- 酸度系数(pKa)
- 9.94 · 9.94(at 25℃)
- 颜色
- White
- 生物来源
- synthetic (organic)
- 水溶解性
- Soluble in hot water. Slightly soluble in alcohol.
- 比热容
- 1.2 J/ · Cp(crystal): 1.2 J/(g·K), at 25℃
- Decomposition
- 335 °C · 335 °C
- Merck
- 14 · 14,9398
- BRN
- 607626 · 607626
- 稳定性
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
- 化妆品成分功效
- SKIN CONDITIONING
- InChI
- 1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
- InChIKey
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC1=CNC(=O)NC1=O
- LogP
- -0.62 · -0.620
- CAS 数据库
- 65 · 65-71-4(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息
- Thymine(65-71-4)
- EPA化学物质信息
- Thymine (65-71-4)
化学性质
白色结晶粉末，常温难溶于水，微溶于醇，溶于碱液、酸、甲酰胺，DMF及吡啶。熔点320-330℃。
安全与法规
GHS分类
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 57.1% (4 of 7) of all reports.
Warning
H319 (42.9%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]
P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危害信息
Regulatory Information
Chemical: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Other Safety InformationIMAP assessments - 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: Environment tier I assessment
Hazards SummaryMay cause eye irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesEye Irrit. 2A (42.9%)
安全数据
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- RTECS号
- XP2100000
- 存储类别
- 11 - Combustible Solids
- 安全说明
- 22-24/25-37/39-26
- 海关编码
- 29335990
- 危险品标志
- Xi
- 危险类别码
- 36-36/37/38
化学与工业
药理信息
Tissue LocationsEpidermis
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysBeta Ureidopropionase Deficiency
用途与制造
UsesComponent of nucleic acids; Used in biochemical research; [Merck Index]
General Manufacturing Information2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-: ACTIVE
应用领域
用途5-甲基嘧啶是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体，也是合成抗肿瘤，抗病毒药物β-胸苷的起始原料。
用途胸腺嘧啶与腺嘌呤，鸟嘌呤以及胞嘧啶一起，是脱氧核糖核酸（DNA）中四种核酸碱基之一；胸腺嘧啶可以用于研究影响DNA结构的化学过程，诸如一种辐射诱导的自由基产物导致碱基交联反应以及衍生化反应；胸腺嘧啶可以用于研究，与其它核酸碱基诸如腺嘌呤的能量与氢键动力学参数；胸腺嘧啶用于开发灵敏的、基于纳米颗粒结构以及配位化学的重金属（汞）探测器
用途5-甲基嘧啶是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体，也是合成抗肿瘤，抗病毒药物β-胸苷的起始原料。
制备方法
合成方法胸腺嘧啶的合成方法，文献报道有以下几种：1）以α 甲基氰乙酸为原料在醋酐溶液中与尿素缩合，再经铂催化氢化环合制得胸腺嘧啶；2）β 甲基苹果酸与尿素在发烟硫酸催化作用下反应制得胸腺嘧啶，收率为50%；3）乙氧亚甲基丙腈与尿素在浓盐酸催化下环合制得胸腺嘧啶，收率为25%；4）以α，β 二溴甲基丙酰氯为原料与尿素缩合，再在甲醇钠作用下环合制得，收率为55%；5）以甲酸乙酯和丙酸乙酯为原料，在酸催化下与尿素缩合，甲醇钠作用下环合制得胸腺嘧啶，收率约为47%。
上下游产品信息
上游原料
下游产品
试剂价格
- HY-W010450R · 25 mg
- 胸腺嘧啶Thymine (Standard) — 350元
- HY-W010450 · 1g
- 胸腺嘧啶Thymine — 200元
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北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
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