2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯

Di-tert-butyl(2',4',6'-tris(propan-2-yl)-(1,1'-biphenyl)-2-yl)phosphane

HCID 11618717CAS 564483-19-8
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基本信息

标准SMILES
CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(C(C)C)c1
InChIKey
SACNIGZYDTUHKB-UHFFFAOYSA-N
分子式
C29H45P
平均分子量
424.6 g/mol
单同位素质量
424.32588807

名称与标识

首选名称
Di-tert-butyl(2',4',6'-tris(propan-2-yl)-(1,1'-biphenyl)-2-yl)phosphane
IUPAC
ditert-butyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
中文名
2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯
英文名
2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
分子式
C29H45P
分子量
424.64

名称与别名

di-tert-butyl[2',4',6'-tris(propan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphaneDi-tert-butyl(2',4',6'-tris(propan-2-yl)-(1,1'-biphenyl)-2-yl)phosphaneRefChem:586116639-817-8564483-19-82-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenylDi-tert-butyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphinetBuXPhos2-DI-T-BUTYLPHOSPHINO-2',4',6'-TRI-I-PROPYL-1,1'-BIPHENYLtert-Butyl XPhost-Bu XPhosMFCD06411306
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叔丁基 XPHOS叔-丁基 XPHO2-二叔丁膦-2',4',6'-三异丙基联苯2-叔丁基磷-2',4',6'-三异丙基联苯2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基联2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯2-二-叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯2-二叔丁基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯2-二-叔丁膦基-2',4',7'-三异丙基联苯2-二-叔-叔丁基磷-2',4',6'-三异丙基联苯2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-trisopropylbinphenylTERT-BUTYL X-PHOSDi-tert-butyl(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphinetBuXPhos 97%di-t-Bu-XPhos2&lsquo
t-butyl-Xphost-BuXPhosditert-butyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphanedi-tert-butyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphaneditert-butyl-[2-(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl]phosphaneC29H45P2-di-t-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl2-di-t-butylphosphino-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'biphenyl

数据库标识

CAS
564483-19-8
PubChem CID
11618717
DTXSID
DTXSID70469549
UNII
3J4DQ84YBE
EC Number
639-817-8
Nikkaji
J1.911.670K、J3.173.455J、J3.189.879J

性质

结构计算性质

XLogP
8.5
极性表面积
0 Ų
氢键供体
0
氢键受体
0
可旋转键
7
重原子
30

物理化学性质

熔点
148 · 148-151 °C(lit.)
沸点
493.5 · 493.5±45.0 °C(Predicted)
储存条件
2 · 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
溶解度
soluble in Toluene
形态
Crystalline Powder
颜色
White

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (97.4%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 78 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (97.4%)

安全数据

wgk
3
tsca
No
存储类别
11 - Combustible Solids
安全说明
26-36/37/39
海关编码
29310099
危险品标志
Xi

化学与工业

应用领域

简介2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯是一种二叔丁基膦联苯类化合物。伴随金属有机化学的发展，过渡金属催化的偶联反应用于合成C-C、C-N和C-O键已成为最为有效的合成手段之一。在偶联反应发展的过程中，因为配体可以活化过渡金属使其变为更有效的催化剂而得到了研究者的极大关注。

应用尽管现今在过渡金属催化的反应中已经有大量不同种类配体的使用，然而不同结构及官能团的含膦化合物仍然是其中最重要的一类配体，它的空间效应及电子特性都可以改变，通过微调这些结构得到的化合物所具有的性质，可以在催化循环的不同阶段提高复合物的活性。二叔丁基膦联苯类化合物由于其特殊的富电子和较大的空间位阻能力，在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。

制备方法

制备氮气保护下，1L三口瓶，向32.5g的2，4，6-三异丙基溴苯、5.6g的镁屑和300mL的无水THF中，滴加20g的邻氯溴苯，制成2，4，6-三异丙基-2-溴联苯格氏试剂，回流2小时，降到室温，加入2.4g的四(三苯基膦)钯，搅拌30分钟，室温滴加18.8g的二叔丁基氯化膦，回流反应5小时。在冰水浴下向反应液中滴加200mL饱和氯化铵水溶液猝灭，分液，有机相脱溶，加甲醇结晶，过滤得白色的2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯41.7g，收率94％。

上下游产品信息

试剂价格

D5039 · 1g
2-二叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl — 390元
D5039 · 5g
2-二叔丁基膦-2',4',6'-三异丙基联苯2-Di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl — 1390元

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