2-萘甲腈 (HCID 11944)

概述

structure in first source

名称与标识

首选名称: 2-Naphthalenecarbonitrile
IUPAC: naphthalene-2-carbonitrile
中文名: 2-萘甲腈
英文名: 2-Naphthonitrile
分子式: C11H7N
分子量: 153.18

名称与别名

2-Naphthonitrile613-46-72-Cyanonaphthalene2-NAPHTHALENECARBONITRILE2-Cyanonaphthylene2-Naphthalenenitrilebeta-Naphthonitrilebeta-CyanonaphthaleneDQG8D8B4F6NSC-4169DTXSID7060621RefChem:88638

展开更多名称

2-萘氰2-萘腈2-萘甲氰2-萘甲腈2-氰基萘萘-2-腈萘-2-甲腈萘-2-腈,97%2-氰基萘,萘-2-甲腈2-萘甲腈(2-氰基萘)NSC4169NSC 41692-phthonitrileB-NAPHTHONITRILE2-Naphthonitirle2-cyanonaphtalene

DTXCID5043001210-344-5NAPHTHALENE-2-CARBONITRILEMFCD00016807.beta.-Naphthonitrile2-Naphthylcyanide.beta.-CyanonaphthaleneAI3-00234

数据库标识

CAS: 613-46-7
PubChem CID: 11944
DTXSID: DTXSID7060621
UNII: DQG8D8B4F6
EC Number: 210-344-5
Nikkaji: J95.584A

性质

结构计算性质

XLogP: 3.2
极性表面积: 23.8 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 1
可旋转键: 0
重原子: 12
形式电荷: 0
复杂度: 200

实验与物化性质

SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum

物理化学性质

熔点: 63 · 63-68 °C
沸点: 156 · 156-158°C 12mm
密度: 1.0755 · 1.0755
折射率: 1.621 · 1.6210 (estimate)
闪点: 156 · 156-158°C/12mm
储存条件: Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: soluble in Benzene,Methanol
形态: Crystalline Powder
颜色: Off-white to beige
BRN: 1363868 · 1363868
InChI: 1S/C11H7N/c12-8-9-5-6-10-3-1-2-4-11(10)7-9/h1-7H
InChIKey: AZKDTTQQTKDXLH-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N#Cc1ccc2ccccc2c1
CAS 数据库: 613 · 613-46-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: 2 · 2-Naphthalenecarbonitrile(613-46-7)
EPA化学物质信息: 2 · 2-Naphthalenecarbonitrile (613-46-7)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H300 (88.6%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P261, P262, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P361+P364, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 44 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (88.6%)

安全数据

wgk: 3
tsca: TSCA listed
RTECS号: QL5976350
包装类别: III
危险等级: 6.1
存储类别: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
安全说明: 36/37-61-45-36/37/39-26-39
海关编码: 29269090
危险品标志: Xn,N,T
危险性类别: Acute Tox. 2 OralEye Dam. 1Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码: 20/21/22-51/53-41-37/38-25
危险品运输编号: 3276

化学与工业

用途与制造

General Manufacturing Information2-Naphthalenecarbonitrile: INACTIVE

应用领域

简介2-萘甲腈是合成一种具有适中介电各向异性的优良液晶材料的重要合成中间体；同时很多天然产物和临床药物都含有氰基基团，如抗肿瘤药Letrozole、β抑制剂Bucindolol、激酶抑制剂Neratinib、心血管药cromakalim、抗HIV药Etravirine、抗痛风药Febuxostat、抗抑郁药Citalopram、糖尿病药物alogliptin等。

制备方法 · 1 条

制备2-萘甲腈制备如下：在充满N2的手套箱中，向具有封口塞的小瓶中依次加入NiCl2·6H2O(5.9mg，0.025mmol)，dppf(16.6mg，0.03mmol)，Zn(6.5mg，0.1mmol)，Zn(CN)2(47.0mg，0.4mmol)，DMAP(91.6mg，0.75mmol)，2-萘甲磺酸酯(0.5mmol)，CH3CN(5mL)。盖好盖子后移出手套箱，直接置于50℃油浴中加热反应，8h后冷至室温，TLC检测后硅胶过滤，乙酸乙酯洗，浓缩后柱层析。硅胶板层析，淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯＝35：1，产物为白色固体2-萘甲腈71.6mg，收率93％。1HNMR纯度大于98％。