DL-赖氨酸盐酸盐
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标识与物理属性
| CAS No. | 10098-89-2 |
|---|---|
| 分子式 | C6H14N2O2.ClH |
| 平均分子量 | 182.65 g/mol |
| 单同位素质量 | 182.0822054 g/mol |
| SMILES | Cl.NCCCCC(N)C(=O)O |
| InChIKey | BVHLGVCQOALMSV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 12047 |
| EC No. | 200-739-0 |
| DTXSID | DTXSID601014484 |
| 中文名 | 盐酸赖氨酸 |
化学与物理性质
| 极性表面积 | 89.3 |
|---|---|
| 氢键供体 | 4 |
| 氢键受体 | 4 |
| 可旋转键 | 5 |
| 重原子 | 11 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 106 |
| 物质类别 | Biological Agents -> Amino Acids and Derivatives |
| Physical Description | White powder[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 熔点 | 263-264 °C (dec.) |
| 比旋光度 | 20.7 º (c=2 in 5N HCl) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解性 | Aqueous Acid (Sparingly), Water (Sparingly) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to Off-White |
| BRN | 5460909 |
| 主要应用 | food and beverages |
| 化妆品成分功效 | SKIN CONDITIONINGHAIR CONDITIONING |
| InChI | 1S/C6H14N2O2.ClH/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)1H/t5-/m0./s1 |
| InChIKey | BVHLGVCQOALMSV-JEDNCBNOSA-N |
| SMILES | Cl.NCCCC[C@H](N)C(O)=O |
| EPA化学物质信息 | L-Lysine, hydrochloride (10098-89-2) |
化学性质
呈白色结晶或结晶性粉末,无臭、味甜,由于赖氨酸纯品易吸潮结块,为方便分离纯化及应用,常将其制成盐酸盐。通常较稳定(相对湿度在60%以下),相对湿度在60%以上则及吸潮结块,生成二水合物。易溶与水(40%,35℃),几不溶于乙醇和乙醚,与还原糖如葡萄糖共热则分解,产生诱人食欲的面包香味。mp 263-264℃,等电点10.56,[α]25D+13.5°(H2O),[α]25D+26.0 (5mol/L HCl)。赖氨酸是人体必需氨基酸之一。营养学家将其列为“第一缺乏氨基酸”。在维持人体氨平衡中有重要作用。若人体内缺乏赖氨酸,则会引起蛋白质代谢障碍,在儿童发育期、患病恢复期及妊娠授乳期,对赖氨酸的营养要求更高。
安全与法规
| GHS 分类 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.5% (1 of 40) of reports.WarningH319 (97.5%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]P264+P265, P280, P305+P351+P338, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 法规信息 | Chemical: DL-Lysine, monohydrochlorid-Chemical: L-Lysine, hydrochlorideStatus: Active Update: 19-01-2011 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/6319 |
| 其他安全信息 | IMAP assessments - DL-Lysine, monohydrochlorid-: Environment tier I assessmentIMAP assessments - L-Lysine, hydrochloride: Environment tier I assessment |
| 危害概述 | A strong eye irritant[Sigma-Aldrich MSDS] See Lysine. |
| Hazard Classes and Categories | Eye Irrit. 2 (97.5%) |
| F | 10 |
| 水危害等级(WGK) | 1 |
| TSCA 清单状态 | TSCA listed |
| 储存类别 | 8B - Non-combustible, corrosive hazardous materials |
| 安全说明(S) | 26-36/37/39-45 |
| 危险类别 | Met. Corr. 1 |
| 危险类别码(R) | 34 |
| 运输编号(UN) | UN 1789 8/PG 3 |
用途与应用
用途
氨基酸类药,可促进儿童生长发育,增进食欲和胃酸分泌,用于儿童病后恢复和妊娠授乳期。另外还有赖氨酸的衍生物及复方制剂,都是氨基酸类药。如 L-赖氨酸醋酸盐,注射用赖氨酸匹林,赖氨酸片、赖氨酸咀嚼片、赖氨酸干糖浆 (小儿用)、赖氨酸-B12咀嚼片(小儿用)、赖氨酸-B12颗粒(小儿用)、赖氨酸-B12合剂等。不良反应:无明显毒副作用。但高血氯、酸中毒和肾功能不全者慎用。
制备与合成方法
生产方法
赖氨酸的工业化生产,主要还是采用微生物直接发酵法。赖氨酸是天冬氨酸分支系的氨基酸,天冬氨酸激酶是关键酶,它受赖氨酸和苏氨酸的协调反馈抑制,单一的氨基酸不能完全抑制酶的活性。使用的菌种,几乎都是谷氨酸棒杆菌,该菌为高丝氨酸营养缺陷型变异株,缺乏高丝氨酸脱氢酶。由于天冬氨酸激酶不受单一氨基酸抑制,高丝氨酸缺陷型变异株限制苏氨酸的产生,解除其反馈抑制,因此进行赖氨酸发酵,生产菌株对糖收率可达40%以上。中科院微生物研究所以高丝氨酸缺陷型菌株A.S.1.563,经中试产酸率可达3.66%,对糖的收率为30%,用甘蔗糖蜜可高达42%。谷氨酸棒杆菌A.S.1.563[种子培养基]→[32℃, 17h,菌种培养]菌种[发酵培养基]→[32℃, 38h,发酵]发酵液[732-NH树脂]→[吸附]吸附物[氨水(洗脱)]→[pH 8-14]洗脱液[浓缩]→浓缩液[HCl]→[pH4.9, 3天]粗制品[重结晶精制]→L-赖氨酸盐酸盐菌种培养 采用中科院微生物研究所提供的谷氨酸棒杆菌A.S.1.563,在30-32℃条件下,菌种经24h活化,同样条件斜面培养,再进行一级种子培养。其种子培养基是: 葡萄糖2%,玉米浆2%,硫酸镁0.05%,硫酸铵0.4%,磷酸氢二钾0.1%,豆饼水解液1%,接种量5%,32℃培养17h。发酵 发酵培养基的组成成分为: 葡萄糖15%,硫酸铵2%,磷酸氢二钾0.1%,硫酸镁0.04%,豆饼水解液2%,尿素0.4%。接种量5%,32℃培养38h,要求通气量1:0.3 V/(V·min),搅拌,并注意观察发酵过程中生化代谢曲线图。吸附、洗脱、浓缩、结晶 将得到的发酵液加热80℃充分搅拌10 min后,冷却至40℃时,取样测含酸量,并加H2SO4以调pH为4-5,沉淀2h后引入732-NH4+树脂柱。当发酵液含酸量为2.5%左右时,使树脂体积与发酵液体积之比为1:3。上柱流速控制在1000 ml/min,当流出液pH值逐渐下降到6-5.5,含酸量在0.5%时,表示树脂饱和。一般吸附2-3次。饱和树脂用无盐水洗,除去菌体和杂质,直至流出液澄清为止。再用2.5 mol/L的氨水解吸,流速为700-800 ml/min,从pH8开始收集,约为树脂体积的1.5-2倍,当洗脱液pH为13-14时停止收集。得到的洗脱制液加热除氨,薄膜真空浓缩到21°Be,冷却,加浓HCl调节pH值为4.9,静置3天结晶,过滤取结晶,干燥得粗品,母液浓缩再回收。重结晶精制 将粗品加入蒸馏水溶解并配成12°Be,再加入粗品重10%-12%的活性炭(要求活性炭不含Ca2+、Mg2+,为此应用稀HCl预先处理活性炭)。过滤取滤液,减压浓缩(控制在93.33kPa左右),湿度40-45℃,至饱和为止。静置让其自然冷却结晶,过滤取结晶,于60℃干燥,得粗制L-赖氨酸盐,收率50%。