对溴苯甲酸甲酯 (HCID 12081)

名称与标识

首选名称: Methyl 4-bromobenzoate
IUPAC: methyl 4-bromobenzoate
中文名: 对溴苯甲酸甲酯
英文名: Methyl 4-bromobenzoate
分子式: C8H7BrO2
分子量: 215.04

名称与别名

Methyl 4-bromobenzoate619-42-1METHYL P-BROMOBENZOATEBenzoic acid, 4-bromo-, methyl ester4-Bromobenzoic Acid Methyl Esterp-Bromobenzoic acid, methyl esterBenzoic acid, p-bromo-, methyl esterp-Bromobenzoic acid methyl esterUB1YSJ5XARUNII-UB1YSJ5XAR4-Bromobenzoic acid, methyl esterMethyl p-bromo benzoate

展开更多名称

对溴苯甲酸甲酯4-溴苯甲酸甲酯甲酯4-溴苯甲酸对溴苯甲酸甲酯/ARX**4-溴苯甲酸甲酯4-溴苯甲酸甲酯 10G对溴苯甲酸甲酯, 98%+4-溴苯甲酸甲酯, 用于合成4-溴苯甲酸甲酯, 98+%对溴苯甲酸甲酯(对甲氧羰基溴苯)BRBSMERARECHEM AL BF 0075Methyl 4-bromobenzoaMethyl-4-brombenzoatPramexol Impurity 71Methy14-bromobenzoate

NSC 9392NSC-9392EINECS 210-596-61-BROMO-4-(METHOXYCARBONYL)BENZENEDTXSID70607024-METHOXYCARBONYLPHENYL BROMIDE4-METHOXYCARBONYL-1-BROMOBENZENE4-BROMOBENZOIC ACID METHYL ESTER [MI]

数据库标识

CAS: 619-42-1
PubChem CID: 12081
DTXSID: DTXSID7060702
UNII: UB1YSJ5XAR
EC Number: 210-596-6
Nikkaji: J96.122A

性质

结构计算性质

XLogP: 3
极性表面积: 26.3 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 2
可旋转键: 2
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 139

实验与物化性质

Chemical ClassesOther Classes -> Halogenated Esters

SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum

LogP2.95

Vapor Pressure0.02 [mmHg]

Physical DescriptionPowder; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学性质

熔点: 77 · 77-81 °C (lit.)
沸点: 252.95 °C · 252.95°C (rough estimate)
密度: 1 · 1,689 g/cm3
折射率: 1.55 · 1.5500 (estimate)
储存条件: Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态: Crystals or Crystalline Powder
颜色: White
水溶解性: Insoluble in water.
Merck: 14 · 14,1408
BRN: 2045132 · 2045132
InChI: 1S/C8H7BrO2/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5H,1H3
InChIKey: HANNIMAAZKBBRE-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC(=O)c1ccc(Br)cc1
CAS 数据库: 619 · 619-42-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: 4 · 4-Bromobenzoic acid methyl ester(619-42-1)
EPA化学物质信息: 4 · Benzoic acid, 4-bromo-, methyl ester (619-42-1)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 5 条

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.3% (1 of 43) of reports.

Warning

H315 (97.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 43 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Regulatory Information · 2 条

Chemical: Benzoic acid, 4-bromo-, methyl ester

Status: Active Update: 30-11-2016 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/18507

Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (97.7%)

安全数据

wgk: 3
tsca: TSCA listed
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 26-24/25
海关编码: 29163990
危险品标志: Xi
危险性类别: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码: 36/37/38

化学与工业

用途与制造

General Manufacturing InformationBenzoic acid, 4-bromo-, methyl ester: ACTIVE

应用领域

应用对溴苯甲酸甲酯又叫4-溴苯甲酸甲酯，有文献报道其可用于制备4-(4-甲酯基苯基)丁醛、新地钱素A和培美酸等医药中间体。

用途对溴苯甲酸甲酯可以制备苯甲酰甲酸，是环戊基扁桃酸甲酯的原料之一[5]。以对溴苯甲酸甲酯作为原料，可直接合成50多种化学原药。其与杂环化合物的衍生物的二价铁盐反应，生成亚铁原卟琳酶的络合物，用来作氧化催化剂；与格氏试剂反应制备出很多医药，例如治疗胃酸胃溃疡用药奥芬溴铵、胃长宁，治疗脑血管病抗栓用药环扁桃酯、治疗尿多尿频的解痉药尿多灵、抗胆碱药阿托品等。

制备方法

制备在25 mL的反应瓶中依次加入磁子、1 mmol 1-溴-4-(甲氧基甲基)苯（214 mg），15 mg20 mol% AgI/BiVO4复合材料和2 mL水，装备一个直径28 cm的氧气球，在反应瓶的右侧10cm处装备一个16 W白光灯，反应体系在16 W白光灯的照射下反应15 h，反应液萃取，合并有机层后用饱和食盐水洗涤三次，加无水硫酸钠干燥，减压脱溶，残留物柱层析处理（乙酸乙酯/石油醚=1:10）得对溴苯甲酸甲酯，收率为88% (188.7 mg)。

上下游产品信息

上游原料

4-溴苯甲醛二甲基缩醛

下游产品

2,3,5,6-四氟吡啶 4-乙炔基苯甲酸 2-(4-溴苯基)-1,3,4-噁二唑 4'-溴[1,1'-联苯]-4-甲酸甲酯 4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇 4-乙基苄醇 3-乙炔基苯甲酸甲酯 4'-羟基-4-联苯基羧酸甲酯 2'-氯-4-溴苯乙酮 4-乙烯基-苯甲酸甲酯 4'-异丙基苯乙酮 4-甲氧甲酰苯硼酸频哪醇酯

试剂价格

A15517 · 5g: 4-溴苯甲酸甲酯, 98+%Methyl 4-bromobenzoate, 98+% — 344元
41407 · 1g: 4-溴苯甲酸甲酯Methyl 4-bromobenzoate, 99%, Thermo Scientific Chemicals — 231元