3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (HCID 121015)

名称与标识

首选名称: Ethyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate
IUPAC: ethyl 3-(dimethylamino)prop-2-enoate
中文名: 3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯
英文名: Ethyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate
分子式: C7H13NO2
分子量: 143.18

名称与别名

924-99-2Ethyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylateethyl 3-(dimethylamino)prop-2-enoateMoxifloxacin Impurity 71ethyl 3-dimethylaminoacrylateSCHEMBL286112ethyl 3-dimethylamino-acrylateethyl beta-dimethylaminoacrylateSCHEMBL6247094SCHEMBL6247097ethyl-3-(dimethylamino)acrylateethyl dimethylaminomethylenacetate

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左氟羧酸中间体氧氟羧酸中间体N, N-二甲氨基杂质N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯3-(二甲氨基)丙烯酸乙酯N'-二甲氨基)丙烯酸乙酯3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯N,N-二甲基氨基丙烯酸乙酯3-(N,N-二甲氨基)丙烯酸乙酯3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 1KGDMAEETHYL 3-(DIMETHYLAMINO)ACRYLATEEthyl (2E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate3-DAASENSC 73423amino)acryLRARECHEM AL BI 0671N,N-DimethylaminoacrylateN, N-dimethylamino impuritiesETHYL 3,3-DIMETHYLAMINOACRYLATE

MVUMJYQUKKUOHO-UHFFFAOYSA-NDTXSID001380390ethyl-3-dimethylamino-2-propenoateSTR01169ethyl 3-(dimethylamino)-2-propenoateethyl-3-(dimethylamino)-2-propenoatePB39607ethyl 3-(N,N-dimethyl-amino) acrylate

数据库标识

CAS: 924-99-2
PubChem CID: 121015
DTXSID: DTXSID001380390

性质

结构计算性质

XLogP: 0.8
极性表面积: 29.5 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 3
可旋转键: 4
重原子: 10
形式电荷: 0
复杂度: 130

物理化学性质

熔点: 17 · 17-18 °C
沸点: 118 · 118-121 °C (7.501 mmHg)
密度: 1 · 1
折射率: 1.5105 · 1.5105-1.5125
闪点: 105 °C · 105 °C
储存条件: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa): 6.67 · 6.67±0.70(Predicted)
形态: Liquid
颜色: Clear yellow to light orange
比重: 0.996 · 0.996
水溶解性: 90 g/L · 90 g/L (25 ºC)
InChI: InChI=1S/C7H13NO2/c1-4-10-7(9)5-6-8(2)3/h5-6H,4H2,1-3H3
InChIKey: MVUMJYQUKKUOHO-AATRIKPKSA-N
SMILES: C(OCC)(=O)C=CN(C)C
CAS 数据库: 924 · 924-99-2(CAS DataBase Reference)

安全与法规

安全数据

安全说明: 37-24-36/37-26
海关编码: 29299090
危险品标志: Xi
危险类别码: 43-36/37/38

化学与工业

应用领域

应用3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯是一种用途广泛的季胺类丙烯酸酯，具有酯类、烯烃类、胺类化合物的特性，可用于制备杀菌剂（氟唑菌酰胺、联苯菌胺、吡唑奈菌胺等）的关键中间体3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-羧酸，还可用于合成抗感染药物喹诺酮类化合物（环丙沙星、莫西沙星、左氧氟沙星、诺氟沙星等）。近年来，工业上也把N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯作为纤维处理剂、涂料、离子交换树脂、纸力增强剂、染色改良剂等专用化学品的主要原料。

制备方法 · 1 条

制备首先将乙酸乙酯（880kg，10kmol)和浓度为40%的二甲胺水溶液（1237.5kg，11kmol）依次泵入3000L的不锈钢反应釜中，开启电机进行搅拌，待搅拌均匀后泵入甲酸（690kg，15kmol）。投料结束后，往反应釜夹套内通入蒸汽，将釜内温度升温至125℃，此时反应体系压力约为0.2MPa，接着往反应釜内通入氮气加压至0.55MPa，然后开始保温密闭反应16h。保温期间压力有所下降时，通入氮气以维持压力稳定在0.55MPa。待到保温结束后，往反应釜夹套内通入循环水，将釜内温度降温至45℃以下。降温完成后，将所得料液转至冷冻干燥机内，通过冻干工艺使生成物中的水分含量低于0.5%，从而得到3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯粗品。待到冻干结束后，将N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯粗品转至精馏釜中，进行减压精馏，真空度为0.095MPa，温度为150℃，得到1314.2kg无色透明的3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酸乙酯成品，摩尔收率为91.9%，气相色谱纯度为99.52%。

上下游产品信息

上游原料

三氯甲烷丙炔酸乙酯二甲胺

试剂价格

B24291 · 10g: 3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯, 99%Ethyl 3-(dimethylamino)acrylate, 99% — 346元
26963 · 100g: 3-(N,N-二甲氨基)丙烯酸乙酯Ethyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate, 99+%, Thermo Scientific Chemicals — 2594元