XANTPHOS 型配体

P,P''-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(N,N,N',N'-tetraethyl(phosphonous diamide))

HCID 12998167CAS 349100-75-0

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基本信息

标准SMILES: CCN(CC)P(c1cccc2c1Oc1c(P(N(CC)CC)N(CC)CC)cccc1C2(C)C)N(CC)CC
InChIKey: APRIDPKHBSWSHQ-UHFFFAOYSA-N
分子式: C31H52N4OP2
平均分子量: 558.7 g/mol
单同位素质量: 558.36163554

名称与标识

首选名称: P,P''-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(N,N,N',N'-tetraethyl(phosphonous diamide))
IUPAC: N-[[5-[bis(diethylamino)phosphanyl]-9,9-dimethylxanthen-4-yl]-(diethylamino)phosphanyl]-N-ethylethanamine
中文名: XANTPHOS 型配体
英文名: P,P′-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N′,N′-tetraethyl-phosphonous diamide] 97%
分子式: C31H52N4OP2
分子量: 558.72

名称与别名

349100-75-0DTXSID60514613P,P''-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(N,N,N',N'-tetraethyl(phosphonous diamide))P,P''-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N',N'-tetraethyl(phosphonous diamide)]RefChem:1094115DTXCID70465420Xantphos based ligandP,P'-(9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE-4,5-DIYL)BIS[N,N,N',N'-TETRAETHYL-PHOSPHONOUS DIAMIDE]MFCD13182459N-[[5-[bis(diethylamino)phosphanyl]-9,9-dimethylxanthen-4-yl]-(diethylamino)phosphanyl]-N-ethylethanamineP,P inverted exclamation marka-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N inverted exclamation marka,N inverted exclamation marka-tetraethyl-phosphonous diamide]({5-[BIS(DIETHYLAMINO)PHOSPHANYL]-9,9-DIMETHYL-9H-XANTHEN-4-YL}(DIETHYLAMINO)PHOSPHANYL)DIETHYLAMINE

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XANTPHOS 型配体P,P'-(9,9-二甲基-9H-吨-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺]P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺P,P′-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N′,N′-四乙基-亚膦酸二酰胺]P,P'-(9,9 - 二甲基-9H-呫吨-4-2,5 - 二基)双[N,N,N',N'-四甲基膦二酰胺]，N′P，P′97% XantPhos based ligand-tetraethyl-phosphonous diamide-tetraethyl-phosphonous diamide]-(9，9-Dimethyl-9H-xanthene-4，5-diyl)bis[N，N，N′1,1’-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(N,N,N’,N’-tetraethylphosphanediamine)P,P'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N',N'-tetraethyl-phosphonous diamidePhosphonous diamide, P,P'-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[N,N,N',N'-tetraethyl-

P,P'-(9,9-DIMETHYL-9H-XANTHENE-4,5-DIYL)BIS[N,N,N',N'-TETRAETHYL-PHOSPHONOUSDIAMIDE]SCHEMBL9000104SCHEMBL31738206C31H52N4OP2({5-[BIS(DIETHYLAMINO)PHOCS-W011459AS-74090SY232976

数据库标识

CAS: 349100-75-0
PubChem CID: 12998167
DTXSID: DTXSID60514613
Nikkaji: J1.630.131K

性质

结构计算性质

XLogP: 7.3
极性表面积: 22.2 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 5
可旋转键: 14
重原子: 38
形式电荷: 0
复杂度: 603

物理化学性质

熔点: 99 · 99-104°C
沸点: 627.9 · 627.9±55.0 °C(Predicted)
储存条件: -20 °C, · -20°C, stored under nitrogen
酸度系数(pKa): 7.2 · 7.20±0.40(Predicted)
形态: solid
外观: White to off-white Solid
InChI: InChI=1S/C31H52N4OP2/c1-11-32(12-2)37(33(13-3)14-4)27-23-19-21-25-29(27)36-30-26(31(25,9)10)22-20-24-28(30)38(34(15-5)16-6)35(17-7)18-8/h19-24H,11-18H2,1-10H3
InChIKey: APRIDPKHBSWSHQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(C)(C)C2=C(C(P(N(CC)CC)N(CC)CC)=CC=C2)OC2=C1C=CC=C2P(N(CC)CC)N(CC)CC

安全与法规

安全数据

wgk: 3
存储类别: 13 - Non Combustible Solids

化学与工业

应用领域

用途Xantphos 是 Buchwald, Suzuki 等偶联反应中的配体，是可用于催化反应的金属螯合配体。

制备方法 · 1 条

生产方法配体对反应的影响很大，不同的配体收率差别显著。因此，针对不同底物，通常需要对配体进行筛选和优化。除了较早应用的 P(o-tol)₃（三邻甲苯基膦）、P(t-Bu)₃（三叔丁基膦）等单齿膦配体，基于反应机理的研究，针对反应历程的不同阶段，已发展了大量新型双齿膦配体，例如：CyPF-t-Bu（环己基-叔丁基双膦），Josiphos（不对称氢化常用配体），BINAP（2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘），Xantphos（4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽），DPPF（1,1'-双(二苯基膦)二茂铁）等。在氩气保护下，向高压反应釜中加入双(2-二苯基膦苯基)醚（化合物2，538 g）、甲苯溶剂（700 mL）、三氟甲磺酸8.8 mL（双(2-二苯基膦苯基)醚化合物2与三氟甲磺酸的摩尔比为1:0.1）及丙酮（150 mL）。将体系密闭后升温至150°C反应16小时。冷却至室温后，经萃取、干燥及重结晶，得到4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽（Xantphos，520 g，收率90%）。

上下游产品信息

上游原料

9,9-二甲基氧杂蒽双(二乙胺基)氯磷

试剂价格

XW0234910075003 · 1G: P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺] — 463元
XW0234910075002 · 250MG: P,P'-(9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基)双[N,N,N',N'-四乙基-亚膦酸二酰胺] — 119元

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