戴斯-马丁氧化剂

Triacetoxyperiodinane

HCID 159087CAS 87413-09-0
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基本信息

标准SMILES
CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21
InChIKey
NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
分子式
C13H13IO8
平均分子量
424.14 g/mol
单同位素质量
423.96551538

名称与标识

首选名称
Triacetoxyperiodinane
IUPAC
(1,1-diacetyloxy-3-oxo-1λ5,2-benziodoxol-1-yl) acetate
中文名
戴斯-马丁氧化剂
英文名
Dess-Martin periodinane
分子式
C13H13IO8
分子量
424.14

名称与别名

Dess-Martin periodinane87413-09-0TRIACETOXYPERIODINANEdess-martin reagent1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1h)-oneMARTIN'S REAGENTREAGENTS, MARTIN'SDTXSID302363351,2-Benziodoxol-3(1H)-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-DESS-MARTIN PERIODINANE [MI]ACETIC ACID 1,1',1''-(3-OXO-1.LAMBDA.5-1,2-BENZIODOXOL-1(3H)-YLIDYNE) ESTERACETIC ACID, 1,1',1''-(3-OXO-1.LAMBDA.5-1,2-BENZIODOXOL-1(3H)-YLIDYNE) ESTER
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RefChem:899010DTXCID30158826ACETIC ACID 1,1',1''-(3-OXO-1LAMBDA5-1,2-BENZIODOXOL-1(3H)-YLIDYNE) ESTERACETIC ACID, 1,1',1''-(3-OXO-1LAMBDA5-1,2-BENZIODOXOL-1(3H)-YLIDYNE) ESTER672-328-8(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-oneDess-Martinperiodinanedess martin periodinane

数据库标识

CAS
87413-09-0
PubChem CID
159087
DTXSID
DTXSID30236335
ChEMBL
CHEMBL116656
UNII
336B74JK56
EC Number
672-328-8
Nikkaji
J350.467K

性质

结构计算性质

XLogP
2.7
极性表面积
105 Ų
氢键供体
0
氢键受体
8
可旋转键
6
重原子
22

物理化学性质

熔点
130 · 130-133 °C (lit.)
沸点
40 °C · 40 °C
密度
1.369 g/mL · 1.369 g/mL at 25 °C
闪点
221 °F · >221 °F
储存条件
-20 °C · -20°C
溶解度
Soluble in chloroform, acetone, acetonitrile and methylene chloride. Slightly soluble in ether and hexane.

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H272 (15.7%): May intensify fire; oxidizer [Danger Oxidizing liquids; Oxidizing solids]

P210, P220, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 51 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Regulatory Information1,2-Benziodoxol-3(1H)-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesOx. Sol. 2 (15.7%)

安全数据

wgk
3
tsca
No
hazard_note
Harmful/Light sensitive
包装类别
Ⅲ
危险等级
5.1
存储类别
5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

化学与工业

应用领域 · 4 条

概述戴斯马丁氧化剂为白色晶体，熔点：130-133℃，戴斯马丁氧化剂(也称Dess-Martine高碘试剂，简称DMP)是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。

用途用于将 1° 和 2° 醇氧化为醛和酮的氧化剂；用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮

用途氧化剂，用于氧化羟基二氢卟啉（hydroxychlorins）生成二氢卟啉-α-二酮（chlorin-α-diones）和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。

用途戴斯-马丁氧化剂是较温和的氧化剂，多用于天然产物全合成。

制备方法 · 1 条

制备2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入环丁砜(250mL)中，将该溶液加热到50℃。将上述溶液的90％缓慢滴加至50℃过硫酸氢钾(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保温反应3小时。随后将反应液加热至95℃并将剩余10％2-碘苯甲酸溶液缓慢滴加到反应液中，并继续反应3小时。反应完成后，冷却至5℃并在该温度下继续搅拌1.5小时。搅拌下加入1L水，过滤(滤液待循环套用)，滤饼依次用水和丙酮淋洗，室温干燥16小时得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固体，纯度为99.7％(经核磁和HPLC确认)。经HNMR检测，确定该固体为2-碘酰基苯甲酸。 将2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六环(90mL)中，随后加入B(C6F5)3(0.0016mol)随后加入，反应液加热到50℃搅拌10分钟，然后减压旋蒸掉溶剂，反应液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽滤，室温干燥得到白色固体(61.1g，收率：90％)。戴斯马丁氧化剂的纯度为99.1％(经核磁确认)。

上下游产品信息

试剂价格

L15779 · 50g
戴斯-马丁试剂Dess-Martin periodinane — 7957元
42900 · 100ml
戴斯-马丁氧化剂，15%二氯甲烷溶液Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals — 2297元

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