间溴苯甲醚 (HCID 16971)

名称与标识

首选名称: 3-Bromoanisole
IUPAC: 1-bromo-3-methoxybenzene
中文名: 间溴苯甲醚
英文名: 3-Bromoanisole
分子式: C7H7BrO
分子量: 187.03

名称与别名

3-Bromoanisole2398-37-01-BROMO-3-METHOXYBENZENEm-Bromoanisole3-MethoxybromobenzeneBenzene, 1-bromo-3-methoxy-m-BromomethoxybenzeneAnisole, m-bromo-m-Methoxybromobenzene3-Methoxy-1-bromobenzenem-Bromophenyl methyl etherDTXSID4044618

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间溴茴香醚间溴苯甲醚间甲氧基溴苯3-溴苯甲醚3-溴茴香醚3-溴甲醚苯间溴甲氧基苯QMD杂质4曲马多杂质5间溴代苯基甲醚META BROMO ANISOLE3-Methoxyphenyl bromideM-Bro3-BROMO ANISOL5-bromoanisole

NSC 822937ZO6TY38WYNSC-82293EINECS 219-264-5DTXCID2024618mBromoanisoleAnisole, mbromomBromomethoxybenzene

数据库标识

CAS: 2398-37-0
PubChem CID: 16971
DTXSID: DTXSID4044618
ChEMBL: CHEMBL3182998
UNII: 7ZO6TY38WY
EC Number: 219-264-5
Nikkaji: J12.874K

性质

结构计算性质

XLogP: 3
极性表面积: 9.2 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 1
可旋转键: 1
重原子: 9
形式电荷: 0
复杂度: 85

实验与物化性质

Density1.49 @25 °C

Boiling Point211 °C @760 [mm Hg]

Vapor Pressure0.28 [mmHg]

Physical DescriptionClear light yellow liquid; [Sigma-Aldrich MSDS]

Kovats Retention Index1100；1149

物理化学性质

熔点: 2 °C · 2 °C
沸点: 210 · 210-211 °C(lit.)
密度: 1.49 g/mL · 1.490 g/mL at 20 °C
蒸气压: 38.39 Pa · 38.39Pa at 25℃
折射率: 20 · n20/D 1.563(lit.)
闪点: 200 °F · 200 °F
储存条件: Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
形态: Liquid
颜色: Clear colorless to slightly yellow-brown
比重: 1.477 · 1.477
PH值: 5.5 · 5.5 (H2O, 20℃)
水溶解性: Miscible in methanol, benzene, hexane, toluene and dichloromethane. Practically insoluble in water.
BRN: 1524687 · 1524687
Henry's Law Constant: 7.2 · 7.2×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, Pfeifer et al. (2001)
稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidising agents, strong acids reducing agents.
InChI: 1S/C7H7BrO/c1-9-7-4-2-3-6(8)5-7/h2-5H,1H3
InChIKey: PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COc1cccc(Br)c1
LogP: 3.03 · 3.03
CAS 数据库: 2398 · 2398-37-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: 1 · Benzene, 1-bromo-3-methoxy-(2398-37-0)
EPA化学物质信息: m-Bromoanisole (2398-37-0)

化学性质

间溴苯甲醚又名3-溴苯甲醚。浅黄色油状液体。沸点210-211℃（100kPa），105℃（2.13kPa），相对密度1.477，折光率1.5635，闪点93℃。溶于醇、醚、苯和二硫化碳，不溶于水。用作有机合成原料。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 6 条

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 9.4% (5 of 53) of reports.

Warning

H315 (26.4%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (26.4%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (11.3%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]；H412 (83%): Harmful to aquatic life with long lasting effects [Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]

P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 53 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 5 of 53 reports by companies.；There are 8 notifications provided by 48 of 53 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危害信息

Regulatory Information · 2 条

Status: Active Update: 25-12-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/19332；Status: Active Update: 13-04-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23148

3-Bromoanisole: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS] See Anisole. See 4-Bromoanisole.

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (26.4%)；Eye Irrit. 2A (26.4%)；STOT SE 3 (11.3%)；Aquatic Chronic 3 (83%)

安全与防护

Protective Action Criteria (PAC) · 3 条

12 [mg/m3]

130 [mg/m3]

790 [mg/m3]

法规信息

Regulatory Information · 2 条

Status: Active Update: 25-12-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/19332；Status: Active Update: 13-04-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23148

3-Bromoanisole: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全数据

F: 8
wgk: 3
tsca: TSCA listed
hazard_note: Irritant
存储类别: 10 - Combustible liquids
安全说明: 23-24/25
海关编码: 29093038
危险品标志: Xi
危险性类别: Aquatic Chronic 3

化学与工业

用途与制造

General Manufacturing InformationBenzene, 1-bromo-3-methoxy-: ACTIVE

应用领域

用途间溴苯甲醚是合成新一代强效中枢非麻醉性镇痛药盐酸曲马多的中间体，也可作为4-芳基哌啶类抗骚痒症药、抗结核试剂三芳基甲烷类噻吩、阿韦莫哌类受体拮抗剂、二氢喹唑啉类Eg5抑制剂、系列烷氧基三芳基膦配体、有机激光染料对-三联苯衍生物、2-甲氧基吩噻嗪及荧烷类热敏染料的生产原料，并可用于其它医药、染料的合成。

用途间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体，并可用于其他医药、染料及有机合成中。

制备方法 · 3 条

合成方法（1）硝基苯经磺化、还原、碱熔、酸化、溴化、醚化等制得，该法反应步骤长，操作复杂，总收率仅21.5%；（2）间氨基酚经乙酰化、醚化、重氮化和Sandmeyer反应等制得，该法需氨基保护和去保护步骤，反应时间延长，收率仅27.3%；（3）对溴苯酚经歧化，转位、醚化的方法，但该法需要加压操作，且催化剂价格昂贵；（4）硝基苯经溴化，还原、重氮化、醚化制取间溴苯甲醚，总收率为37.0%；（5）在（4）的基础上改良溴化条件后总收率提高到40.1%；（6）硝基苯经溴化，再用一锅法进行甲氧基化，一步得到间溴苯甲醚，总收率为60.0%。考虑到传统合成工艺复杂，产率低，在本实验中以价廉易得的硝基苯为原料，经溴代，醚化的方法合成产率较高的间溴苯甲醚。

制备由间溴硝基合成间溴苯甲醚在配有温度计，磁力搅拌，冷凝管的四口烧瓶中，先加入环己烷(40.0 mL)、甲醇(3.8 g，0.1 mol)、固体KOH(15.8 g，0.2 moL)和四丁基溴化铵(5.1 g，0.02 moL)的混合物；在55.0℃下搅拌30 min，当混合物呈白色糊状时，通入空气，并将间溴硝基苯(20.2 g，0.1 mol)溶于环己烷中；然后将上述溶液缓慢加入到反应液中，刚加入时反应液的颜色为浅黄色，过几分钟后，变为褐色。加完后，将温度升至60.0℃，反应3.5 h，停止加热，通气，将其冷却至室温。将反应液倒于烧杯中，并用少量环己烷冲洗下烧瓶中的固体，洗出残留品，所得的黄色液体先用水洗，分液得上层有机相，然后用盐酸溶液洗涤，所得有机相为浅黄色。最后用水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压将溶剂蒸出，所得浅黄色液体就是间溴苯甲醚，收率为85.6%，气相色谱测得纯度为98.9% 。

生产方法由间溴苯酚与硫酸二甲酯反应而得。将间溴苯酚溶解在氢氧化钠溶液中，搅拌下慢慢滴加硫酸二甲酯，加热反应1h，冷却分层无色油状物。水层用乙醚提取，干燥，蒸馏回收乙醚，将残余物和油状物减压蒸馏即得成品。产率90%。

试剂价格

B0545 · 25G: 3-溴苯甲醚3-Bromoanisole — 120元
B0545 · 100G: 3-溴苯甲醚3-Bromoanisole — 400元

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