基本信息
- 标准SMILES
CCOC(=O)c1cn(-c2ccccc2)nc1C(F)(F)F- InChIKey
RNOJREZLCGQMPX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C13H11F3N2O2
- 平均分子量
- 284.23 g/mol
名称与标识
- 首选名称
- Ethyl 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
- IUPAC
- ethyl 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
- 中文名
- 1-苯基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
- 英文名
- 1-Phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
- 分子式
- C13H11F3N2O2
- 分子量
- 284.23
名称与别名
数据库标识
- CAS
741717-63-5
性质
结构计算性质
- XLogP
- 3
- 极性表面积
- 44.1 Ų
- 氢键供体
- 0
- 氢键受体
- 6
- 可旋转键
- 4
- 重原子
- 20
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 343
物理化学性质
- 熔点
- 91 · 91-93 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
- 沸点
- 355 · 355.0±42.0 °C(Predicted)
- 密度
- 1.3 · 1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件
- 2 · 2-8°C
- 酸度系数(pKa)
- -5.74 · -5.74±0.10(Predicted)
安全与法规
安全数据
- 安全说明
- 26-36/37/39
- 海关编码
- 29331990
- 危险类别码
- 36/37/38
化学与工业
制备方法
生产方法第I部分：优选中间体的制备 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制备 将3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2.5g，12.0mmol）、碘化铜（I）（0.69g，3.6mmol）和碳酸钾（3.49g，25.3mmol）置于圆底烧瓶中，加入甲苯（12mL）作为溶剂。系统用氩气吹扫以去除氧气。随后，向反应体系中加入碘苯（1.61mL，14.4mmol）和外消旋反式-N,N'-二甲基-环己烷-1,2-二胺（1.16mL，7.2mmol）。将反应混合物在氩气保护下，于110℃油浴中加热搅拌24小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释反应混合物，并通过硅藻土床过滤。合并有机相洗涤液，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（Isco 120g柱，洗脱梯度为0→30％乙酸乙酯/己烷），得到1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2.91g，收率85%），为灰白色固体。产物的结构通过NMR光谱确认。 将1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（1.25g，4.4mmol）溶于甲醇（20mL）中，加入1N氢氧化钠水溶液（17.3mL），室温下搅拌过夜进行水解反应。反应完成后，减压浓缩反应混合物，用1N盐酸水溶液酸化至pH~1。所得浆液用二氯甲烷萃取，合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后减压浓缩，得到1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸（1g，收率89%），为灰白色固体，无需进一步纯化即可用于后续反应。LCMS分析：计算值C11H7F3N2O2（m/e）256，实测值255（M-H）。参考文献：[1] Patent: WO2008/141976, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 55[2] Patent: US2010/152445, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 17, p. 5578 - 5587[4] Patent: WO2008/11130, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 134-135[5] Patent: WO2008/11131, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 270-271
上下游产品信息
上游原料
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