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3-溴-2,6-二氟吡啶
2,6-二氟-3-溴吡啶 · 3-溴-2,5-二氟吡啶 · 3-溴-2,6-二氟吡啶 · 3-溴-2,6-二氟吡啶2,6-二氟-3-溴吡啶 · 3-溴-2,6-二氟吡啶 CAS[80392-79-6] · 3-Bromo-2,6-difluoropyridine · Pyridine, 3-bromo-2,6-difluoro- · 3-Bromo-2,6-difluoropyridine ISO 9001：2015 REACH
标识与物理属性
| CAS No. | 80392-79-6 |
|---|---|
| 分子式 | C5H2BrF2N |
| 平均分子量 | 193.98 g/mol |
| 单同位素质量 | 192.9338676 g/mol |
| SMILES | Fc1ccc(Br)c(F)n1 |
| InChIKey | GLWVPTDEVHPILQ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 19765739 |
| EC No. | 813-196-5 |
| DTXSID | DTXSID90599695 |
| 中文名 | 3-溴-2,6-二氟吡啶 |
化学与物理性质
| XLogP | 2.4 |
|---|---|
| 极性表面积 | 12.9 |
| 氢键供体 | 0 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 0 |
| 重原子 | 9 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 101 |
| 沸点 | 180.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.808±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| pKa（酸度系数） | -8.45±0.10(Predicted) |
| 形态 | liquid |
| 颜色 | Yellow |
| InChI | InChI=1S/C5H2BrF2N/c6-3-1-2-4(7)9-5(3)8/h1-2H |
| InChIKey | GLWVPTDEVHPILQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(F)=NC(F)=CC=C1Br |
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH227 (50%): Combustible liquid [Warning Flammable liquids]P210, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Flam. Liq. 4 (50%) |
| 海关编码 | 2933399990 |
制备与合成方法
生产方法
通用方法：在室温下，向2,6-二氯-3-溴吡啶（4.70 g，20.7 mmol）的二甲基亚砜（DMSO，103 mL）溶液中加入氟化铯（12.6 g，82.9 mmol）。将反应混合物在80℃下于空气中搅拌8小时。反应完成后，将混合物倒入室温水中，并用乙醚（Et2O）萃取。分离有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压下浓缩（400 Torr，40°C）。通过柱色谱法（硅胶，以乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂）纯化残余物，得到3-溴-2,6-二氟吡啶（2.58 g，产率64%），为无色油状物。1H NMR（CDCl3）δ：6.79（1H，dd，J = 8.3, 3.0 Hz），8.03（1H，ddd，J = 8.4, 8.4, 7.0 Hz）。19F NMR（CDCl3）δ：-69.3 Hz，-63.8 Hz。化合物4B-8B按照与3B类似的方法制备。参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 44, p. 6043 - 6046