基本信息
- 标准SMILES
CCc1occc(=O)c1O- InChIKey
YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C7H8O3
- 平均分子量
- 140.14 g/mol
- 单同位素质量
- 140.04734412
概述
Ethyl maltol is a pyranone.
名称与标识
- 首选名称
- Ethyl Maltol
- IUPAC
- 2-ethyl-3-hydroxypyran-4-one
- 中文名
- 乙基麦芽酚
- 英文名
- Ethyl maltol
- 分子式
- C7H8O3
- 分子量
- 140.14
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
4940-11-8- PubChem CID
- 21059
- DTXSID
DTXSID5041516- ChEMBL
CHEMBL121557- ChEBI
CHEBI:169105- UNII
- L6Q8K29L05
- EC Number
- 225-582-5
- Nikkaji
- J35.389B
性质
结构计算性质
- XLogP
- 0.8
- 极性表面积
- 46.5 Ų
- 氢键供体
- 1
- 氢键受体
- 3
- 可旋转键
- 1
- 重原子
- 10
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 213
实验与物化性质
Solubility
Sparingly soluble in water, soluble in propylene glycol
Soluble (in ethanol)
Physical Description
Solid
White crystalline powder; Sweet fruit-like aroma
物理化学性质
- 熔点
- 85 · 85-95 °C (lit.)
- 沸点
- 196.62 °C · 196.62°C (rough estimate)
- 密度
- 1.1624 · 1.1624 (rough estimate)
- 蒸气压
- 0.2 Pa · 0.2Pa at 24℃
- 折射率
- 1.485 · 1.4850 (estimate)
- FEMA
- 3487 · 3487 | ETHYL MALTOL
- 储存条件
- 2 · 2-8°C
- 溶解度
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- 酸度系数(pKa)
- 8.38 · 8.38±0.10(Predicted)
- 形态
- Solid
- 颜色
- White to Pale Yellow
- 气味 (Odor)
- 5 % · at 5.00 % in benzyl alcohol. sweet caramel jam strawberry cotton candy
- 香型
- caramellic
- 生物来源
- synthetic
- 水溶解性
- 9.345 g/L · 9.345g/L at 24℃
- Merck
- 14 · 14,3824
- JECFA Number
- 1481 · 1481
- 主要应用
- cleaning productscosmeticsflavors and fragrancesfood and beveragespersonal care
- 化妆品成分功效
- PERFUMINGFRAGRANCE
- InChI
- 1S/C7H8O3/c1-2-6-7(9)5(8)3-4-10-6/h3-4,9H,2H2,1H3
- InChIKey
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCC1=C(O)C(=O)C=CO1
- LogP
- 2.9 at · 2.9 at 25℃
- CAS 数据库
- 4940 · 4940-11-8(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息
- 4 H-pyran-4-one, · 4H-pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy-(4940-11-8)
- EPA化学物质信息
- 4 H-Pyran-4-one, · 4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy- (4940-11-8)
化学性质
乙基麦芽酚是一种有芬芳香气的白色晶状粉末。无论是晶状或粉末,溶于溶液后均保持其甜香味,且溶液较为稳定。
白色或微黄色针状结晶或结晶性粉末,具有甜蜜的焦糖的香气。熔点89~93℃。溶于热水、乙醇等有机溶剂,微溶于水。在水中溶解度(g/100mL)为:15℃时1.53、25℃时1.81、100℃时16.66,水溶液呈微酸性,乙醇中为10.0,丙二醇中为5.88。在室温下有较大的挥发度,宜密闭贮存。大白鼠经口LD50150mg/kg,Adl 0~2mg/kg(FAO/WHO,1994)。
安全与法规
GHS分类
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.3% (7 of 2365) of reports.
Warning
H302 (99.7%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 2365 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危害信息
Regulatory Information
Chemical: 4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy-
Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)
Status: Active Update: 15-07-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22549
4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
安全数据
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- 毒性
- LD50 orally in male mice, male rats, female rats, chicks (mg/kg): 780, 1150, 1200, 1270 (Gralla)
- RTECS号
- UQ0840000
- 存储类别
- 11 - Combustible Solids
- 安全说明
- 36
- 海关编码
- 29329990
- 危险品标志
- Xn
- 危险性类别
- Acute Tox. 4 Oral
- 危险类别码
- 22
毒性防护
毒性ADI 0~2(FAO/WHO,1994)。LD50 150mg/kg(大鼠,经口)。慢性毒理试验以200mg/kg/d的剂量饲养大鼠二年,其生长、体重、血检等均正常。
化学与工业
药理信息
用途与制造
Use Classification
Fragrance Ingredients
Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENTFood Additives -> FLAVOUR_ENHANCER; STABILIZER -> JECFA Functional Classes
Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index
应用领域
简介乙基麦芽酚是γ-吡喃酮的衍生物,是一种广谱高效增香剂,也可用作增甜剂、香气合成剂,香味改良剂与定香剂,具有抑酸、抑苦、去腥、除刺激之功效。这些与麦芽酚具有相同的特点,不同的是麦芽酚可以从自然(大麦、大豆等)中获得,而乙基麦芽酚可以靠人工合成。外观白色粉末状、针状或粒状结晶。香气具有水果样焦甜香气,无杂气。
应用乙基麦芽酚根据其特色分为:纯香型、焦香型、特醇型。主要用于食品增香、日用调香、感光材料、防腐及护肤用品。
用途乙基麦芽酚是一种安全无毒、用途广、效果好、用量少的理想香味增效剂,对食品的香味改善和增强具有显著效果,对甜食起着增甜作用,且能延长食品储存期。广泛应用于烟草、食品、饮料、香精、果酒、日用化妆品等产品中。对食品的香味改善和增强具有显著效果,对甜食起着增甜作用,且具有抗菌、防腐性能,能延长食品储存期。其作为香料添加剂的编码:GBA 3005;INS 637;FEMA 3487,(GBA-中华人民共和国国家标准人造香料编号;INS-国际编码系统;FEMA-美国香味料和萃取物制造者协会)。
用途乙基麦芽酚是我国规定允许使用的食用香料,香味比麦芽酚强4~6倍,具有显著的增香作用。主要用于配制糖果、糕点、巧克力和烟酒的香精。用量按正常生产需要,一般在糖果和口香糖中5~50mg/kg;冰淇淋、调味料、果冻中5~15mg/kg;软饮料中为1.5~6mg/kg。
用途用于食品、烟草、化妆品等行业,有增香、固香、增甜效果
用途GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。
用途我国GB2760-86规定为允许使用的食和香料。主要用在配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。乙基麦芽酚是一种香味增效剂,广泛诮用于食品、香烟药物、饮料、牙膏和化妆品,是一种安全无毒,具有增香、增甜、保香和掩盖异味等作用的食品添加剂。和麦芽酚同属于吡喃酮衍生物,乙基麦芽酚增香效果是麦芽酚的6倍左右。小鼠口服LD5050-1200mg/kg。
制备方法
生产方法主要有发酵法、糖醇氯化法和糖醛法。1.发酵法 由淀粉发酵得到麯酸,再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦牙酚。2.糖醇氯化法 糖醇用氯气氧化(或用次氯酸钠氧化),加热分解得焦糖酸,然后与乙醛反应,还原得乙基麦芽酚。3.糖醛法 以糠醛为原料与乙基格氏试剂反应制得糠基丙酮,再用氯气氧化,然后水解制取乙基麦芽酚。
生产方法由淀粉发酵制成曲酸,然后再合成而得。由糠醛或糠醇合成而成。
生产方法糠醇法糠醇在甲醇水溶液中经通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮,然后加热水解得焦袂康酸;在碱性条件下焦袂康酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂康酸,在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。糠醛法糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇,然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化,接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。此法原料来源广、路线短、工艺条件温和、设备简单、三废少,有较好的发展前景。半合成法以淀粉为原料,经犁头霉发酵制得曲酸;曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚;然后用二氧化锰氧化成考门酸苄醚,并在盐酸存在下脱苄生成考门酸;再经脱羧成为焦袂康酸,最后与乙醛缩合,并用锌粉还原成麦芽酚。
上下游产品信息
上游原料
试剂价格
- HY-W010320R · 50 mg
- 乙基麦芽酚Ethyl maltol (Standard) — 400元
- HY-W010320 · 25 g
- 乙基麦芽酚Ethyl maltol — 100元
供应商50 家
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