乙基麦芽酚

Ethyl Maltol

HCID 21059CAS 4940-11-8

基本信息

标准SMILES
CCc1occc(=O)c1O
InChIKey
YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N
分子式
C7H8O3
平均分子量
140.14 g/mol
单同位素质量
140.04734412

概述

Ethyl maltol is a pyranone.

名称与标识

首选名称
Ethyl Maltol
IUPAC
2-ethyl-3-hydroxypyran-4-one
中文名
乙基麦芽酚
英文名
Ethyl maltol
分子式
C7H8O3
分子量
140.14

名称与别名

Ethyl maltol2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one4940-11-82-Ethyl-3-hydroxy-4-pyroneEthylmaltolVeltol plus3-Hydroxy-2-ethyl-4-pyrone2-ethyl-3-hydroxypyran-4-one2-Ethylpyromeconic acid4H-PYRAN-4-ONE, 2-ETHYL-3-HYDROXY-2-Ethyl pyromeconic acidDTXSID5041516
展开更多名称
乙基麦芽酚乙基麦芽酮乙基麦芽醇曲酸杂质14核桃低聚肽粉2-乙基焦袂康酸甲醇中乙基麦芽酚乙基麦芽酚,99%乙基麦芽酚(特醇)乙基麦芽酚检测标准品FEMA 34876-ETHYL-3-HYDROXY-2-METHYL-4H-PYRAN-4-ONE2-ethyl-3-hydroxy-4-pyranoneveltolplusethyl mantol
Ethyl HydroxypyroneFEMA No. 3487L6Q8K29L05NSC638851NSC-638851DTXCID3021516RefChem:138985225-582-5

数据库标识

CAS
4940-11-8
PubChem CID
21059
DTXSID
DTXSID5041516
ChEMBL
CHEMBL121557
ChEBI
CHEBI:169105
UNII
L6Q8K29L05
EC Number
225-582-5
Nikkaji
J35.389B

性质

结构计算性质

XLogP
0.8
极性表面积
46.5 Ų
氢键供体
1
氢键受体
3
可旋转键
1
重原子
10

实验与物化性质

FragrancesFragrance Ingredient (Ethyl maltol) -> IFRA transparency List
LogP0.630
Food AdditivesCOLOR OR COLORING ADJUNCT, FLAVORING AGENT OR ADJUVANT, PROCESSING AID -> FDA Substance added to food
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Solubility · 2 条

Sparingly soluble in water, soluble in propylene glycol

Soluble (in ethanol)

Animal DrugsPharmaceuticals -> UK Veterinary Medicines Directorate List

物理化学性质

熔点
85 · 85-95 °C (lit.)
沸点
196.62 °C · 196.62°C (rough estimate)
密度
1.1624 · 1.1624 (rough estimate)
蒸气压
0.2 Pa · 0.2Pa at 24℃
折射率
1.485 · 1.4850 (estimate)
FEMA
3487 · 3487 | ETHYL MALTOL

化学性质

乙基麦芽酚是一种有芬芳香气的白色晶状粉末。无论是晶状或粉末,溶于溶液后均保持其甜香味,且溶液较为稳定。

白色或微黄色针状结晶或结晶性粉末,具有甜蜜的焦糖的香气。熔点89~93℃。溶于热水、乙醇等有机溶剂,微溶于水。在水中溶解度(g/100mL)为:15℃时1.53、25℃时1.81、100℃时16.66,水溶液呈微酸性,乙醇中为10.0,丙二醇中为5.88。在室温下有较大的挥发度,宜密闭贮存。大白鼠经口LD50150mg/kg,Adl 0~2mg/kg(FAO/WHO,1994)。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 5 条

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.3% (7 of 2365) of reports.

Warning

H302 (99.7%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2365 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危害信息

Regulatory Information · 4 条

Chemical: 4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy-

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Status: Active Update: 15-07-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22549

4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (99.7%)

安全数据

wgk
3
tsca
TSCA listed
毒性
LD50 orally in male mice, male rats, female rats, chicks (mg/kg): 780, 1150, 1200, 1270 (Gralla)
RTECS号
UQ0840000
存储类别
11 - Combustible Solids
安全说明
36

毒性防护

毒性ADI 0~2(FAO/WHO,1994)。LD50 150mg/kg(大鼠,经口)。慢性毒理试验以200mg/kg/d的剂量饲养大鼠二年,其生长、体重、血检等均正常。

化学与工业

药理信息

Cellular LocationsCytoplasm

用途与制造

Household ProductsInformation on 92 consumer products that contain Ethyl Hydroxypyrone in the following categories is provided:
Use Classification · 3 条

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENTFood Additives -> FLAVOUR_ENHANCER; STABILIZER -> JECFA Functional Classes

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

General Manufacturing Information4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy-: ACTIVE
应用领域 · 7 条

简介乙基麦芽酚是γ-吡喃酮的衍生物,是一种广谱高效增香剂,也可用作增甜剂、香气合成剂,香味改良剂与定香剂,具有抑酸、抑苦、去腥、除刺激之功效。这些与麦芽酚具有相同的特点,不同的是麦芽酚可以从自然(大麦、大豆等)中获得,而乙基麦芽酚可以靠人工合成。外观白色粉末状、针状或粒状结晶。香气具有水果样焦甜香气,无杂气。

应用乙基麦芽酚根据其特色分为:纯香型、焦香型、特醇型。主要用于食品增香、日用调香、感光材料、防腐及护肤用品。

用途乙基麦芽酚是一种安全无毒、用途广、效果好、用量少的理想香味增效剂,对食品的香味改善和增强具有显著效果,对甜食起着增甜作用,且能延长食品储存期。广泛应用于烟草、食品、饮料、香精、果酒、日用化妆品等产品中。对食品的香味改善和增强具有显著效果,对甜食起着增甜作用,且具有抗菌、防腐性能,能延长食品储存期。其作为香料添加剂的编码:GBA 3005;INS 637;FEMA 3487,(GBA-中华人民共和国国家标准人造香料编号;INS-国际编码系统;FEMA-美国香味料和萃取物制造者协会)。

用途乙基麦芽酚是我国规定允许使用的食用香料,香味比麦芽酚强4~6倍,具有显著的增香作用。主要用于配制糖果、糕点、巧克力和烟酒的香精。用量按正常生产需要,一般在糖果和口香糖中5~50mg/kg;冰淇淋、调味料、果冻中5~15mg/kg;软饮料中为1.5~6mg/kg。

用途用于食品、烟草、化妆品等行业,有增香、固香、增甜效果

用途GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。

用途我国GB2760-86规定为允许使用的食和香料。主要用在配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。乙基麦芽酚是一种香味增效剂,广泛诮用于食品、香烟药物、饮料、牙膏和化妆品,是一种安全无毒,具有增香、增甜、保香和掩盖异味等作用的食品添加剂。和麦芽酚同属于吡喃酮衍生物,乙基麦芽酚增香效果是麦芽酚的6倍左右。小鼠口服LD5050-1200mg/kg。

制备方法 · 3 条

生产方法主要有发酵法、糖醇氯化法和糖醛法。1.发酵法 由淀粉发酵得到麯酸,再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦牙酚。2.糖醇氯化法 糖醇用氯气氧化(或用次氯酸钠氧化),加热分解得焦糖酸,然后与乙醛反应,还原得乙基麦芽酚。3.糖醛法 以糠醛为原料与乙基格氏试剂反应制得糠基丙酮,再用氯气氧化,然后水解制取乙基麦芽酚。

生产方法由淀粉发酵制成曲酸,然后再合成而得。由糠醛或糠醇合成而成。

生产方法糠醇法糠醇在甲醇水溶液中经通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮,然后加热水解得焦袂康酸;在碱性条件下焦袂康酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂康酸,在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。糠醛法糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇,然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化,接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。此法原料来源广、路线短、工艺条件温和、设备简单、三废少,有较好的发展前景。半合成法以淀粉为原料,经犁头霉发酵制得曲酸;曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚;然后用二氧化锰氧化成考门酸苄醚,并在盐酸存在下脱苄生成考门酸;再经脱羧成为焦袂康酸,最后与乙醛缩合,并用锌粉还原成麦芽酚。

试剂价格

HY-W010320R · 50 mg
乙基麦芽酚Ethyl maltol (Standard) — 400元
HY-W010320 · 25 g
乙基麦芽酚Ethyl maltol — 100元

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