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4-氨基安替比林
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标识与物理属性
| CAS No. | 83-07-8 |
|---|---|
| 分子式 | C11H13N3O |
| 平均分子量 | 203.24 g/mol |
| 单同位素质量 | 203.10586204 g/mol |
| SMILES | Cc1c(N)c(=O)n(-c2ccccc2)n1C |
| InChIKey | RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2151 |
| ChEMBL | CHEMBL1165011 |
| ChEBI | CHEBI:59026 |
| EC No. | 201-452-3 |
| DTXSID | DTXSID8048860 |
| 中文名 | 4-氨基安替比林 |
化学与物理性质
| XLogP | 0.1 |
|---|---|
| 极性表面积 | 49.6 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 1 |
| 重原子 | 15 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 305 |
| 药物 | Pharmaceuticals -> Metabolite of Metamizole |
| Animal Drugs | Pharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| Collision Cross Section | 151.49 Ų [M+K]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]142.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW142.48 Ų [M+H]+ |
| 熔点 | 105-110 °C(lit.) |
| 沸点 | 340 C |
| 密度 | 0.8 |
| 堆积密度 | 430kg/m3 |
| 折射率 | 1.4930 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解性 | H2O: 0.1 g/mL, clearca. 500 g/L (20 ºC) |
| pKa（酸度系数） | pK1: 4.94(+1) (25°C) |
| 形态 | Powder or Crystals |
| 颜色 | Yellow to yellow-brown |
| pH | 7.1 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry) |
| 气味 | Odorless |
| Merck | 14,591 |
| BRN | 181635 |
| 稳定性 | Stable. May be light sensitive. |
| InChI | 1S/C11H13N3O/c1-8-10(12)11(15)14(13(8)2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,12H2,1-2H3 |
| InChIKey | RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN1N(c2ccccc2)C(=O)C(N)=C1C |
| LogP（油水分配系数） | -0.257 (est) |
| CAS 数据库 | 83-07-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Aminoantipyrene(83-07-8) |
| EPA化学物质信息 | 4-Aminoantipyrene (83-07-8) |
化学性质
淡黄色结晶。熔点109℃。溶于水、苯和乙醇，微溶于乙醚。
安全与法规
| GHS 分类 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1% (1 of 105) of reports.WarningH302 (99%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 105 reports by companies from 13 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 法规信息 | 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 其他安全信息 | IMAP assessments - 3H-Pyrazol-3-one, 4-amino-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-: Environment tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (99%) |
| F | 8-9-23 |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| TSCA 清单状态 | TSCA listed |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1700 mg/kg |
| RTECS 号 | CD2480000 |
| hazard_note | Harmful |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 26-36-36/37/39 |
| 海关编码 | 29331190 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别 | Acute Tox. 4 Oral |
| 危险类别码（R） | 22-36/37/38-20/21/22 |
急性毒性
口服-大鼠LD50: 1700 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 800 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
用途与应用
用途
4-氨基安替比林用于检定醇与胺类，测大气及水中酚类化合物，显色原理主要是其中的氨基与苯酚对位形成偶合反应，产生氮氮双键的偶氮化合物，为一种红色染料。
用途
用作药物安乃近的中间体，也用以测定醇、苯酚和胺及其同系物；色谱测定烷基苯酚；测定 H2O2；在苯酚和过氧化物酶存在的情况下测定葡萄糖。
制备与合成方法
生产方法
安替比林经亚硝酸钠亚硝化，经亚硫酸氢铵与亚硫酸铵还原，经硫酸水解，最后用液氨中和，得到4-氨基安替比林。工艺过程如下：安替比林与50%硫酸配成溶液，其中含安替比林38%-40%、含硫酸11%-12%。将此溶液与亚硝酸钠溶液同时流入亚硝化反应器，控制两者的流量，控制反应温度45-50℃，搅拌下反应，并用碘粉淀粉试纸测反应终点以调节水流量。亚硝化生成的亚硝基安替比林立即流入还原罐，与罐内配好的还原剂亚硫酸氢铵与亚硫酸铵的水溶液反应。取样测pH值及还原度，pH值在5.4-5.8之间，还原度约为15（即1ml还原液消耗0.1N碘液的毫升数）。还原结束后，pH值调节至5.8-6.0，还原度为5左右。升温至100℃，水解3h。降温至80℃，用液氨中和至pH7-7.5，静置分层。分去废水，得4-氨基安替比林油（含量80%以上）。将其压入结晶罐，搅拌、冷却结晶、过滤，得4-氨基安替比林。收率96%。