2-咪唑甲醛

生产方法在0℃下，向2-溴-1H-咪唑（0.65 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M i-PrMgCl的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），历时5分钟。将反应混合物在该温度下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内滴加2.5 M n-BuLi的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），同时控制反应温度低于20℃。滴加完毕后，将反应混合物在该温度下搅拌30分钟。然后，加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.32 g，4.4 mmol，1.0当量），并将反应混合物在0.5小时内缓慢升温至20℃。反应完成后，用6 mL水淬灭反应，保持温度低于20℃并搅拌10分钟。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，将所得悬浮液恢复至室温，通过硅胶垫（0.5 cm × 1 cm）过滤，并用10 mL乙酸乙酯洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶快速色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 10:1），得到2-咪唑甲醛（3k），为浅黄色固体，产量0.38 g（产率91%），熔点205-206℃。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ 13.60（s，1H），9.64（s，1H），7.42（s，2H）。13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）δ 181.66，146.09。参考文献：[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,