2,6-吡啶二羧酸二乙酯

Diethyl dipicolinate

HCID 254510CAS 15658-60-3

基本信息

标准SMILES
CCOC(=O)c1cccc(C(=O)OCC)n1
InChIKey
KTOBUCHVPBPHMK-UHFFFAOYSA-N
分子式
C11H13NO4
平均分子量
223.22 g/mol
单同位素质量
223.0844579

名称与标识

首选名称
Diethyl dipicolinate
IUPAC
diethyl pyridine-2,6-dicarboxylate
中文名
2,6-吡啶二羧酸二乙酯
英文名
Diethyl 2,6-pyridinedicarboxylate
分子式
C11H13NO4
分子量
223.23

名称与别名

15658-60-3Diethyl 2,6-pyridinedicarboxylateDiethyl DipicolinateDipicolinic Acid Diethyl Ester2,6-Dicarbethoxypyridine2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 2,6-diethyl esterNSC-78907NS92Z2IS342,6-Bis(ethoxycarbonyl)pyridineDTXSID50166100RefChem:587212DTXCID0088591
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6-吡啶二甲酸二乙酯6-吡啶二羧酸二乙酯吡啶2,6-二羧酸二乙酯2,6-二羧酸二乙酯吡啶吡啶-2,6-二甲酸乙酯2,6-吡啶二羧酸二乙酯2.6-吡啶二甲酸二乙酯 100G2,6-吡啶二羧酸二乙酯 (15658-60-3)PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTERNsc78907RARECHEM AL BI 0203pyridine-2,6-dicarboxyLDiethyl pyridine-1,6-dicarboxylate
diethyl pyridine-2,6-dicarboxylate2,6-diethyl pyridine-2,6-dicarboxylate2,6-Pyridinedicarboxylic Acid Diethyl EsterMFCD00033792MLS000084648HMS1607K13AKOS001483097AC-30700

数据库标识

CAS
15658-60-3
PubChem CID
254510
DTXSID
DTXSID50166100
ChEMBL
CHEMBL1741650
UNII
NS92Z2IS34
EC Number
605-063-3
Nikkaji
J737.143H

性质

结构计算性质

XLogP
2
极性表面积
65.5 Ų
氢键供体
0
氢键受体
5
可旋转键
6
重原子
16

物理化学性质

熔点
44 °C · 44°C
沸点
188 °C · 188 °C / 12mmHg
密度
1.165 · 1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件
Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)
-0.2 · -0.20±0.10(Predicted)
形态
powder to crystal

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 12 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全数据

安全说明
26-36/37/39
海关编码
29333990
危险类别码
36/37/38

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法在-20℃条件下,将亚硫酰氯(360 mg,3 mmol)缓慢滴加到吡啶-2,6-二甲酸(170 mg,1 mmol)的乙醇(5 mL)溶液中。随后,将反应混合物在0℃下搅拌,并逐渐升温至室温,持续反应6小时。反应完成后,通过旋转蒸发去除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中,加入无水硫酸镁干燥,再次通过旋转蒸发去除溶剂。最后,通过硅胶柱色谱法纯化,得到目标产物2,6-吡啶二羧酸二乙酯(205 mg,收率92%),为无色固体粉末。参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 9, p. 2599 - 2603[2] Chemical Communications, 2008, # 21, p. 2444 - 2446[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 10, p. 991 - 994[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2007, vol. 470, # 1, p. 369 - 381[5] Organometallics, 2015, vol. 34, # 7, p. 1170 - 1176

试剂价格

XW021565860305 · 500G
2,6-吡啶二羧酸二乙酯 — 2374元
XW021565860304 · 100G
2,6-吡啶二羧酸二乙酯 — 475元

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相关反应

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