L-亮氨酰胺盐酸盐 (HCID 2733199)

概述

See also: (S)-2-Amino-4-methylvaleramide monohydrochloride (annotation moved to).

名称与标识

首选名称: Leucinamide hydrochloride
IUPAC: (2S)-2-amino-4-methylpentanamide;hydrochloride
中文名: L-亮氨酰胺盐酸盐
英文名: L-Leucinamide hydrochloride
分子式: C6H15ClN2O
分子量: 166.65

名称与别名

leucinamide hydrochloridePentanamide, 2-amino-4-methyl-, monohydrochloride, (2S)-RefChem:798975L-Leucinamide hydrochloride10466-61-2H-Leu-NH2.HCl(S)-2-Amino-4-methylpentanamide hydrochlorideL-LEUCINAMIDE HCLMFCD00013012(2S)-2-amino-4-methylpentanamide hydrochlorideL-Leucinamide (hydrochloride)(2S)-2-amino-4-methylpentanamide;hydrochloride

展开更多名称

L-量氨酰胺L-亮氨酸胺亮氨酰胺盐酸盐盐酸盐亮氨酰胺L-亮氨酸胺盐酸盐L-亮氨酰胺盐酸盐盐酸L-亮氨酸酰胺L-亮氨酸胺盐酸盐,99%L-亮氨酰胺盐酸盐,>98.0%(T)(2S)-2-氨基-4-甲基戊酰胺盐酸盐H-Leu-NH2ClLEU-NH2 HCLH-LEU-NH2 HCLL-Leu-NH2.HClLEUCINE-NH2 HCLH-L-LEU-NH2 HCLL-LEUCINEAMIDE HCLH-Leu-NH2·HCl ,≥99%L-Leucinamide hydroc

(2S)-2-amino-4-methyl-pentanamide HydrochlorideFD3059AKOS015844704AKOS015910079GS-6430CS-0128410L0094(2S)-2-amino-4-methyl-pentanamide;hydrochloride

数据库标识

CAS: 10466-61-2
PubChem CID: 2733199
DTXSID: DTXSID501367375
ChEMBL: CHEMBL4760569

性质

结构计算性质

极性表面积: 69.1 Å²
氢键供体: 3
氢键受体: 2
可旋转键: 3
重原子: 10
形式电荷: 0
复杂度: 101

物理化学性质

熔点: 254256 °C · 254256°C
比旋光度: 9 · 9 º (c=1, H2O)
折射率: 9.8 ° · 9.8 ° (C=5, H2O)
储存条件: Inert atmosphere,Room Temperature
水溶解性: very faint turbidity in Water
形态: Powder
颜色: White to off-white
敏感性: Hygroscopic
BRN: 4237021 · 4237021
主要应用: peptide synthesis
InChI: 1S/C6H14N2O.ClH/c1-4(2)3-5(7)6(8)9;/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H2,8,9);1H/t5-;/m0./s1
InChIKey: VSPSRRBIXFUMOU-JEDNCBNOSA-N
SMILES: Cl.CC(C)C[C@H](N)C(N)=O
CAS 数据库: 10466 · 10466-61-2(CAS DataBase Reference)

安全与法规

危害信息

Regulatory InformationPentanamide, 2-amino-4-methyl-, monohydrochloride, (2S)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全数据

wgk: 3
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 22-24/25
海关编码: 29241900

化学与工业

应用领域

概述L-亮氨酰胺盐酸盐是一种氨基酸衍生物,具有抗炎作用。

制备方法 · 1 条

生产方法以L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料合成L-亮氨酰胺盐酸盐的一般步骤如下：该合成方法是对先前公布方法的改进。原料L-亮氨酸甲酯盐酸盐可从Alfa Aesar购买。在玻璃压力管中加入L-亮氨酸甲酯盐酸盐（1.0g，5.5mmol）和甲醇（10mL），随后加入7N氨的甲醇溶液（7.9mL，55mmol）。密封反应管，加热至50℃并保持反应2天。反应完成后，将混合物真空浓缩。将粗产物悬浮于1,4-二恶烷（10mL）中，加入4N HCl的1,4-二恶烷溶液（1.7mL，6.8mmol）转化为盐酸盐。通过超声处理促进混合。使用旋转蒸发仪除去溶剂和过量HCl，过程中加入1,4-二恶烷（10mL）以帮助去除过量HCl。产物通过热异丙醇重结晶纯化，让晶体在室温下缓慢形成。将重结晶后的固体置于高真空下以除去残留溶剂。最终产量为0.55g（60%）。产物熔点为216-218℃，比旋光度[α]D24为+12.0°（c 0.50，甲醇），HPLC纯度（200nm）大于99%，且显著低于0.5%的母体亮氨酸。1H NMR（(CD3)2SO）δ8.29（宽单峰，3H），7.96（单峰，1H），7.48（单峰，1H），3.66（多重峰，1H），1.67（多重峰，1H），1.56（多重峰，2H），0.92（双峰，J=3Hz，3H），0.90（双峰，J=3Hz，3H）。参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 20, p. 5000 - 5006[2] Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung, 1996, vol. 338, # 3, p. 251 - 256