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3-氰基苯硼酸
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标识与物理属性
| CAS No. | 150255-96-2 |
|---|---|
| 分子式 | C7H6BNO2 |
| 平均分子量 | 146.94 g/mol |
| 单同位素质量 | 147.04915883 g/mol |
| SMILES | N#Cc1cccc(B(O)O)c1 |
| InChIKey | XDBHWPLGGBLUHH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2734325 |
| ChEMBL | CHEMBL485740 |
| EC No. | 604-729-0 |
| DTXSID | DTXSID60370216 |
| 中文名 | 3-氰基苯硼酸 |
化学与物理性质
| 极性表面积 | 64.3 |
|---|---|
| 氢键供体 | 2 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 1 |
| 重原子 | 11 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 175 |
| 熔点 | 298 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 347.4±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解性 | soluble in Methanol |
| 形态 | solid |
| pKa（酸度系数） | 7.17±0.10(Predicted) |
| 颜色 | White to Light yellow |
| BRN | 6136720 |
| InChI | InChI=1S/C7H6BNO2/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-4,10-11H |
| InChIKey | XDBHWPLGGBLUHH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC(C#N)=C1)(O)O |
| CAS 数据库 | 150255-96-2(CAS DataBase Reference) |
安全与法规
| GHS 分类 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 7.4% (4 of 54) of reports.WarningH302 (20.4%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 54 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 法规信息 | Status: Active Update: 27-10-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/33068 |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (20.4%) |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| hazard_note | Harmful/Irritant |
| 包装类别 | III |
| 危险类别 | 6.1Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 26-37/39-45-36/37/39-22-39-36 |
| 海关编码 | 29163990 |
| 危险品标志 | Xi,C,Xn |
| 危险类别码（R） | 36/37/38-34-36-41-37/38-22 |
| 运输编号（UN） | UN3439 |
用途与应用
简介
3-氰基苯硼酸为淡橙色粉末，密度：1.25g/cm3，沸点：347.4ºC at 760mmHg，熔点：298 °C (dec.)(lit.)，可用作有机合成中间体，用于有机合成及实验研究。
用途
3-氰基苯硼酸是一种重要的化工原料，与新戊二醇、1,3-丙二醇等二元醇反应生成的 4-氰基苯硼酸二醇酯是医药、显示材料合成中的重要中间体。
制备与合成方法
合成方法
以 3-氰基溴苯为原料，联二硼酸频哪醇酯（B2Pin2）为硼化剂，通过 Miyaura 硼化反应在温和的反应条件下制备了 3-氰基苯硼酸，研究了不同催化剂和碱对产品收率的影响，并对制得的产品进行了分析和表征。其合成反应式如下图：